5-(4-硝基-苯基)-2,4-二苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-酮 | 104707-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-硝基-苯基)-2,4-二苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-酮
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
• 英文别名: 5-(4-nitro-phenyl)-2,4-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；5-(4-Nitro-phenyl)-2,4-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-on；5-(4-Nitrophenyl)-2,4-diphenyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 104707-65-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 358.356
• InChiKey: MWBLSICZNGUZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzaldehyde phenylhydrazone 在 lead dioxide 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-(4-硝基-苯基)-2,4-二苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Nguyen, Thu-Huong; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1383 - 1388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-imines via Selective Stepwise Cycloaddition of Nitrile Imines with Organo-cyanamides
  作者：Pallavi Sharma、Shreesha V. Bhat、M. R. Ranga Prabhath、Andrew Molino、Elisa Nauha、David J. D. Wilson、John E. Moses

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01673

  日期：2018.7.20

  A convenient method for the synthesis of 1,2,4-triazol-3-imines through a selective, formal, 1,3-dipolar cycloaddition of organo-cyanamide ions with nitrile imine dipoles is reported. Hydrolysis of the 1,2,4-triazol-3-imines yields the corresponding 1,2,4-triazol-5-ones. A stepwise mechanism, supported by DFT calculations, is invoked to explain the reaction selectivity.

  报道了一种通过有机腈酰胺离子与腈亚胺偶极的选择性，形式，1,3-偶极环加成反应合成1,2,4-三唑-3-亚胺的简便方法。1,2,4-三唑-3-亚胺的水解产生相应的1,2,4-三唑-5-酮。调用DFT计算支持的逐步机制来解释反应的选择性。
• NGUYEN, THU-HUONG;MILCENT, R.;BARBIER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1383-1388
  作者：NGUYEN, THU-HUONG、MILCENT, R.、BARBIER, G.

  DOI：——

  日期：——