β-chloro-cinnamic acid | 85311-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-chloro-cinnamic acid
• 英文别名: β-Chlor-zimtsaeure；1-Chlor-1-phenyl-propen-3-saeure；3-Chlor-zimtsaeure；3-Chloro-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 85311-87-1
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: SYLUOHMELSXJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  94-97 °C
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 β-chloro-cinnamic acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl (Z)-3-chloro-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Kirchner, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 苯乙炔 生成 β-chloro-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation. II. The Reaction of Oxalyl Chloride with Unsaturated Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01254a033

文献信息

• In search of the spin-delocalization effect from the correlation analysis of relative rates of the trichloromethyl-bromo-addition reactions to fourteen p-Y-substituted phenylacetylenes
  作者：Xi-Kui Jiang、Guo-Zhen Ji、John Rong-Yuan Xie

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00021-x

  日期：1996.2

  rates, i.e., , of trichloromethyl-bromo-addition reactions to fourteen p-Y-substituted phenylacetylenes (I-Y, with YF, Cl, Br, Me, t-Bu, OMe, SMe, SiMe3, CF3, CN, NO2, SOMe, COMe and CO2Me). The reaction was run in cyclohexane under nitrogen atmosphere at 65±0.5°C. All products were derived from the intermediate YC6H4CCHCCl3 adduct radicals. Correlation analysis of these rate data seems to suggest that

  严格的程序用于测量相对速率，即三氯甲基溴加成反应与十四个P Y取代的苯基乙炔的相对速率（IY，具有YF，Cl，Br，Me，t-Bu，OMe ，SMe，SiMe 3，CF 3，CN，NO 2，SOMe，COMe和CO 2 Me）。将反应物在氮气氛下在环己烷65±0.5°运行Ç。所有产物从中间YC衍生6 ħ 4 CCHCCl 3加成基团。这些速率数据的相关分析似乎表明，极性和自旋离域效应都在过渡态下起作用。
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1885, vol. 47, p. 252
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Mulliken, Dissertation <Leipzig 1890>, S. 41
  作者：Mulliken

  DOI：——

  日期：——