(E)-(1-cyclohexylprop-1-en-2-yl)benzene | 117582-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-cyclohexylprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-1-cyclohexylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 117582-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: KKEDLCPJIGVGBH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-cyclohexylprop-1-en-2-yl)benzene 在 二氯二茂钛 、 乙二胺四乙酸 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 烯丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-phenylpropan-2-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二茂钛(III)-催化环氧化物的精密氘化

  摘要：

  二茂钛催化将 D 传递至环氧化物中取代较多的 C 原子，具有高效率、氘并入和立体选择性。一种防止同位素扰乱的催化剂活化新方法保证了反应的优异性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202114198
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (E)-(1-cyclohexylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480

文献信息

• Generation of magnesium carbenoids from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent and applications to alkylation and olefin synthesis
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Kondo、Jun Musashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.063

  日期：2004.6

  Treatment of 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent at low temperature gave magnesium carbenoids in quantitative yields. The generated magnesium carbenoids were found to be stable at lower than −60 °C for long periods of time and are reactive with Grignard reagents to give alkylated products. The reaction of the generated magnesium carbenoids with various kinds of lithium α-sulfonyl

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。
• Copper catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c4sc00093e

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes was described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a diverse range of alkenes undergo coupling with cycloalkanes to produce (E)-alkyl alkenes. This transformation is proposed to proceed via a radical process.

  报道了一种新型的铜催化的简单烷烃与苯乙烯的直接烯基化反应。在催化量的Cu(OTf)2存在下，多种烯烃与环烷烃进行耦合，生成（E）-烷基烯烃。据推测，这一转化过程通过自由基途径进行。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Stereoselective Negishi-like Couplings Between Alkenyl and Alkyl Halides in Water at Room Temperature
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol101885t

  日期：2010.11.5

  Mix in water and then stir. That is all that is required in this new approach to stereoselective sp3−sp2 cross-couplings between an alkyl and alkenyl halide. Prior formation of organozinc reagents is not required.

  与水混合，然后搅拌。这就是这种在烷基卤化物和烯基卤化物之间进行立体选择性sp 3 -sp 2交叉偶联的新方法所需要的全部内容。不需要预先形成有机锌试剂。
• Stereospecific Synthesis of Alkenes by Eliminative Cross-Coupling of Enantioenriched sp³ -Hybridized Carbenoids
  作者：Zhenhua Wu、Xun Sun、Kristin Potter、Yang Cao、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/anie.201606641

  日期：2016.9.26

  1‐Aryl‐1,2‐dialkylethenes were generated by a sequence of electrophilic substitution, 1,2‐metalate rearrangement, and β‐elimination initiated by the addition of enantioenriched α‐(carbamoyloxy)alkylboronates to enantioenriched lithiated carbamates. The carbenoid stereochemical pairing [i.e., “like”=(S)+(S) or “unlike”=(S)+(R)] and the elimination mechanism (syn or anti), not substituent effects, determined

  1-芳基1,2-二烷基乙烯是通过一系列亲电取代，1,2-金属盐重排以及通过将对映体富集的α-（氨基甲酰氧基）烷基硼酸酯添加到对映体富集的锂化氨基甲酸酯中而引发的β-消除。所述卡宾立体化学配对[即，“像” =（小号）+（小号）或“不同于” =（小号）+（[R）〕和消除机构（顺式或反），而不是取代基的影响，确定的配置三取代烯烃目标。例如，（Z）-2,5-二苯基-2-戊烯的产率为70％，其中E / Z = 5：95类似于Li和B的类胡萝卜素的结合以及顺式（热）消除，而E 异构体的收率相同，E / Z > 98：2，是通过其他相同的方法进行的，涉及立体化学配对不同。详细阐述的概念克服了直接连接烯烃合成的传统策略的固有局限性，除非将烯烃取代基进行强烈区分，否则传统策略无法实现有意义的立体化学偏向。