4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide | 181636-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanamide；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanamide
• CAS: 181636-79-3
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₂Si
• 分子量: 217.384
• InChiKey: ONGARHOQIHVOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide 在 potassium phosphate 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)]*PF₆ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 戊醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化对羧酸衍生物进行定向 γ-C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09306
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丁酸 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化对羧酸衍生物进行定向 γ-C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09306

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• Directed γ-C(sp³)–H Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Dian-Feng Chen、John C. K. Chu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b09306

  日期：2017.10.25

  Visible light photoredox catalysis enables direct γ- C(sp3)-H alkylation of saturated aliphatic carbonyl compounds. Electron-deficient alkenes are used as the coupling partners in this reaction. Distinguished site selectivity is controlled by the predominant 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。