1-(allyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene | 374547-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: O-allyl-2-(phenyl)ethynylphenol；1-(2-Phenylethynyl)-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 374547-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZTCXNHMAMADHFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-(1-phenylvinyl)-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Cu催化Suzuki-Miyaura型反应合成邻烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物及其向杂环化合物的转化

  摘要：

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700217
• 作为产物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 glyoxal bis(N-methyl-N-phenylhydrazone) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(allyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu催化Suzuki-Miyaura型反应合成邻烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物及其向杂环化合物的转化

  摘要：

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700217

文献信息

• Hydrazone-Cu-Catalyzed Suzuki-Miyaura-Type Reactions of Dibromoalkenes with Arylboronic Acids
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Eri Ishikawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201700535

  日期：2017.7.7

  reactions of dibromoalkenes with arylboronic acids using a hydrazone–Cu catalyst system proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding internal alkyne derivatives in good yields. Furthermore, we also succeeded in the synthesis of o-allyloxy(ethynyl)benzene derivatives, which are known to be effective precursors of various heterocyclic compounds, through this reaction.

  我们发现，使用a-铜催化剂体系，二溴烯烃与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura型反应在温和的条件下可顺利进行，从而以高收率得到相应的内部炔烃衍生物。此外，我们还通过该反应成功合成了邻-烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物，已知该衍生物是各种杂环化合物的有效前体。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclizations of 1,7‐Enynes with Sulfinic Acids: Direct Access to Sulfonated Chromanes and Sulfonated Tetrahydroquinolines under Metal‐Free Conditions
  作者：Qi Liu、Yousheng Mei、Lei Wang、Yongmin Ma、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202000846

  日期：2020.12.22

  Visible‐light‐induced strategy to access sulfonated chromanes and sulfonated 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via a radical cascade cyclization of 1‐(arylethynyl)‐2‐(vinyloxy)benzenes and N‐allyl‐2‐(arylethynyl)anilines with aromatic and aliphatic sulfinic acids has been developed. In the presence of TBHP (7.5 mol%) as an oxidant and Eosin Y (3.0 mol%) as a photocatalyst, the reactions undergo smoothly

  可见光诱导策略通过1-（芳基乙炔基）-2-（乙烯基氧基）苯和N-烯丙基-2-（芳基乙炔基）苯胺的自由基级联环化反应来获得磺化的苯并二氢吡喃和磺化的1,2,3,4-四氢喹啉已经开发出具有芳族和脂族亚磺酸的化合物。在TBHP（7.5 mol％）作为氧化剂和曙红Y（3.0 mol％）作为光催化剂的情况下，反应平稳进行，从而在室温下无金属条件下以高收率得到相应的产物。这种转变的特点是TBHP的负载量低，反应条件温和，操作简单，对官能团的耐受性强以及产品收率高。
• Metal-Free Radical Annulation of Oxygen-Containing 1,7-Enynes: Configuration-Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-((Arylsulfonyl)methyl)-4-Substituted Arylidenechromene Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Mouwang Bian、Lei Dai、Jinghang Zhang、Qiuyu Yu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03946

  日期：2021.1.1

  A novel strategy for the synthesis of (E)-3-((arylsulfonyl)methyl)-4-substituted benzylidenechromene derivatives via a metal-free radical annulation reaction of oxygen-containing 1,7-enynes with thiosulfonates has been developed. The reaction shows broad substrate scope, wide functional group tolerance, and moderate to excellent yields. Moreover, thiosulfonates were well driven to achieve the bifunctionalization

  通过含氧的1,7-烯炔与硫代磺酸盐的金属自由基环合反应，开发了一种新的策略来合成（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚苄基亚甲基衍生物。该反应显示出宽的底物范围，宽的官能团耐受性和中等至优异的产率。此外，硫代磺酸盐被很好地驱动以实现衍生自脂族炔烃的oxo-1,7-烯炔的双官能化反应。另外，产物的（E）-构型由1，7-烯炔的结构高度控制。
• Functionalized Benzofurans via Microwave‐Promoted Tandem Claisen‐Rearrangement/5‐ <scp> <i>endo</i> </scp> ‐dig Cyclization
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.3671

  日期：2019.9

  irradiation in dimethylformamide, a tandem sequence of Claisen‐rearrangement and 5‐endo‐dig cyclization to furnish 7‐allyl‐substituted benzofurans. With terminal alkynes, chroman‐4‐ones and enaminoketones become the main products. A mechanistic proposal for this observation relies on a reaction of the starting material with the solvent dimethylformamide under the microwave conditions.

  在二甲基甲酰胺中进行微波辐照后，邻烯丙氧基炔丙基苯经历克莱森重排和5-内位-dig环化的串联序列，以提供7烯丙基取代的苯并呋喃。对于末端炔烃，苯并吡喃-4-酮和烯胺酮成为主要产品。用于该观察的机械方案取决于在微波条件下起始材料与溶剂二甲基甲酰胺的反应。
• INTRAMOLECULAR PAUSON-KHAND REACTIONS OF AROMATIC ENYNES
  作者：Carl J. Lovely*、Hemalatha Seshadri

  DOI：10.1081/scc-100105127

  日期：2001.1

  The synthesis of a series of O-alkenylated ethynylphenol derivatives and their NMO promoted intramolecular Pauson-Khand reactions are reported. The effects of substitution on both the alkene and alkyne moiety have been investigated.

  报道了一系列 O-烯基化乙炔苯酚衍生物及其 NMO 促进分子内 Pauson-Khand 反应的合成。已经研究了取代对烯烃和炔烃部分的影响。