2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-benzoxazole-4-carboxylate | 1019995-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 1019995-11-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.442
• InChiKey: FIOISZNTIHRFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-benzyloxyphenyl)benzoxazole-4-carboxylic acid 2-{2-[2-(2'-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  UK-1 的新型抗癌 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑类似物的合成、金属离子结合和生物学评价。

  摘要：

  UK-1 是一种双（苯并恶唑）天然产物，对多种人类癌细胞系具有活性。UK-1 的简化类似物 4-carbomethoxy-2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazole 先前被发现对癌细胞系的活性几乎与 UK-1 一样，并且与天然产物相似，与Mg2+、Zn2+等多种金属离子。制备了一系列 4-取代-2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑类似物的这种“最小药效团”的 UK-1。在乳腺癌和肺癌细胞系中检查了这些类似物的抗癌活性。在甲醇中进行分光光度滴定以评估 UK-1 和这些类似物与 Mg2+ 和 Cu2+ 离子配位的能力。尽管没有一种新的类似物比 4-carbomethoxy-2-(2' -羟基苯基）苯并恶唑，一些类似物被鉴定出与这种简化的 UK-1 类似物具有相似的细胞毒性，并具有改善的水溶性。UK-1 和所有这些新类似物比 Mg2+ 离子更好地结合 Cu2+ 离子，并且 4-取代基的性质对于这些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.019

文献信息

• Synthesis, metal ion binding, and biological evaluation of new anticancer 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole analogs of UK-1
  作者：Mireya L. McKee、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.019

  日期：2008.2.15

  similar cytotoxicity to this simplified UK-1 analog with improved water solubility. UK-1 and all of these new analogs bind Cu2+ ions better than Mg2+ ions, and the nature of the 4-substituent is important for the Mg2+ ion binding ability of these 2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazoles. Previous studies of a limited number of UK-1 analogs demonstrated a correlation between Mg2+ ion binding ability and cytotoxicity;

  UK-1 是一种双（苯并恶唑）天然产物，对多种人类癌细胞系具有活性。UK-1 的简化类似物 4-carbomethoxy-2-(2'-hydroxyphenyl)benzoxazole 先前被发现对癌细胞系的活性几乎与 UK-1 一样，并且与天然产物相似，与Mg2+、Zn2+等多种金属离子。制备了一系列 4-取代-2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑类似物的这种“最小药效团”的 UK-1。在乳腺癌和肺癌细胞系中检查了这些类似物的抗癌活性。在甲醇中进行分光光度滴定以评估 UK-1 和这些类似物与 Mg2+ 和 Cu2+ 离子配位的能力。尽管没有一种新的类似物比 4-carbomethoxy-2-(2' -羟基苯基）苯并恶唑，一些类似物被鉴定出与这种简化的 UK-1 类似物具有相似的细胞毒性，并具有改善的水溶性。UK-1 和所有这些新类似物比 Mg2+ 离子更好地结合 Cu2+ 离子，并且 4-取代基的性质对于这些