4,5,6-triphenyl-2H-pyran-2-one | 21476-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,5,6-triphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4,5,6-triphenyl-pyran-2-one；4,5,6-Triphenyl-pyran-2-on；4,5,6-Triphenylpyran-2-on；4,5,6-Triphenyl-2-pyron；2H-Pyran-2-one, 4,5,6-triphenyl-；4,5,6-triphenylpyran-2-one
• CAS: 21476-73-3
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: ACHKWWXNWASQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-triphenyl-2H-pyran-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2,3-triphenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮系列。第二部分 4：5：6-三芳基-2-吡喃酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002911
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-3,4,5-triphenyl-valeric acid 在 氯化亚砜 、 sulfur 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,5,6-triphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  El-Kholy, Ibrahim El-Sayed; Mishrikey, Morcos Michael; Abdoul-Ela, Salah Loutfi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1329 - 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。
• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Acrylic Acid with Alkynes: An Easy Approach to the Synthesis of α-Pyrones
  作者：Yu-Ting Li、Yan Zhu、Guang-Liang Tu、Jing-Yu Zhang、Ying-Sheng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201801190

  日期：2018.11.2

  A highly efficient rhodium(III)‐catalyzed direct oxidative annulation of acrylic acid with alkynes to form α‐pyrones was developed. Various substituted acrylic acids were compatible in this transformation, affording the corresponding products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  开发了一种高效的铑（III）催化的炔烃与丙烯酸直接氧化环化反应，形成α-吡喃酮。在此转化过程中，各种取代的丙烯酸是相容的，在温和的条件下以中等至极好的收率提供了相应的产物。
• Regioselective Synthesis of 5-Metalated 2-Pyrones by Intramolecular Oxymetalation of Carbonyl-ene-yne Compounds Using Indium Trihalide
  作者：Tetsuji Yata、Yuji Kita、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02186

  日期：2019.11.1

  The oxyindation of carbonyl-ene-yne compounds with indium trihalides proceeded efficiently to give di-, tri-, and tetrasubstituted 2-pyrones bearing a carbon-indium bond. The metalated 2-pyrone and a zwitterion intermediate were identified by X-ray crystallographic analysis. The application of organoindium compounds to oxidation or cross-coupling provided easy access to various multifunctionalized

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Cinnamic Acids: A Facile Synthesis of Versatile α-Pyrones
  作者：Rashmi Prakash、Kommuri Shekarrao、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02631

  日期：2015.11.6

  An inexpensive ruthenium(1) complex enabled oxidative annulation of alkynes by using cinnamic acid derivatives to provide diversely decorated multisubstituted alpha-pyrones.