1-(4-iodophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 110684-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Iodophenyl)-5-phenyltriazole
• CAS: 110684-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₀IN₃
• 分子量: 347.158
• InChiKey: YVCVWNNBVKSMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  466.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-4,5-dihydro-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以33%的产率得到1-(4-iodophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑啉。14. 1,2,3-三唑啉和三唑，一种新型的抗惊厥药。药物设计与构效关系。

  摘要：

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。

  DOI：

  10.1021/jm00396a032

文献信息

• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Aryl Azides and Alkynes
  作者：Lars Kyhn Rasmussen、Brant C. Boren、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol701912s

  日期：2007.12.1

  The formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles from aryl azides and alkynes was readily accomplished using [Cp*RuCl]4 catalyst in dimethylformamide. It was also demonstrated that the reaction provided higher yields, cleaner product, and shorter reaction times when carried out under microwave irradiation.

  使用在二甲基甲酰胺中的[Cp * RuCl] 4催化剂，很容易完成由芳基叠氮化物和炔烃形成的1,5-二取代的1,2,3-三唑。还证明了当在微波辐射下进行时，该反应提供更高的产率，更清洁的产物和更短的反应时间。
• Copper-catalyzed decarboxylative regioselective synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Navaneet Kumar、Mohd Yeshab Ansari、Ruchir Kant、Atul Kumar

  DOI：10.1039/c7cc09934g

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative regioselective protocol for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles through direct annulation of cinnamic acids with aryl azides has been developed. This is the first example of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, under aerobic conditions using Cu(II) as the catalyst, which were generally synthesized using a ruthenium(II) catalyst. The simplicity and regioselectivity

  已经开发了一种铜催化的脱羧区域选择性方案，用于通过肉桂酸与芳基叠氮化物的直接环合反应合成1,5-二取代的1,2,3-三唑。这是在有氧条件下使用Cu（II）作为催化剂的1,5-二取代1,2,3-三唑的第一个例子，通常使用钌（II）催化剂合成。这种方法的简单性和区域选择性补充了经典的CuAAC，催化了1,4-二取代的1,2,3-三唑的合成。
• KADADA, PANKAJA K., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 196-203
  作者：KADADA, PANKAJA K.

  DOI：——

  日期：——
• Triazolines. 14. 1,2,3-Triazolines and triazoles. A new class of anticonvulsants. Drug design and structure-activity relationships
  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1021/jm00396a032

  日期：1988.1

  could be linked to their chemistry or structural conformation. The triazolines and triazoles evince anticonvulsant activity as a class and compare very well with the prototype antiepileptic drugs--ethosuximide, phenytoin, phenobarbital, valproate--in their anticonvulsant potency and minimal neurotoxicity. They have emerged as a new generation of anticonvulsant agents that show great promise as potentially

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。