3-allyl-1-benzyl-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one | 1350466-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-benzyl-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-5-methyl-3-prop-2-enylindol-2-one；1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1350466-13-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: HSZHSQJBCIUSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 碘 、 氢化镱 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3-allyl-1-benzyl-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镱(II)试剂作为格氏试剂和单电子转移试剂在合成3-取代2-羟吲哚中的应用

  摘要：

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1516-7917

文献信息

• SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20150057451A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，这些实体对于制备生物活性分子非常有用。
• A Hg(ClO₄)₂·3H₂O Catalyzed Sakurai–Hosomi Allylation of Isatins and Isatin Ketoimines Using Allyltrimethylsilane
  作者：Zhong-Yan Cao、Yan Zhang、Cong-Bin Ji、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol202705g

  日期：2011.12.16

  It is reported that Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O could efficiently activate the cheap but less reactive allyltrimethylsilane for the allylation of isatins or isatin ketoimines, with catalyst loading down to 0.1 mol %. This is the first example of Sakurai-Hosomi allylation of ketoimines using allyltrimethylsilane. A rare example of chiral mercury catalysis is also reported.
• US9328061B2
  申请人：——

  公开号：US9328061B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• Applications of Ytterbium(II) Reagent as Grignard Reagent and Single-Electron Transfer Reagent in the Synthesis of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang、Xuyan Cao

  DOI：10.1055/a-1516-7917

  日期：2021.10

  The use of ytterbium(II) reagent as both nucleophilic reagent and single-electron transfer reagent in the reaction of isatin derivatives with ytterbium(II) reagent is reported. From a synthetic point of view, a general, efficient, and experimentally simple one-pot method for the preparation of 3-substituted 2-oxindoles was developed.

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。