4-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarbonitrile | 1260224-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarbonitrile
• 英文别名: 4-(2-ethylhexyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1260224-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: WFZCHCYCYWDROI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sulfur 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,6-双（5-溴-4-（2-乙基己基）噻吩-2-基）-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏应用的二噻吩基-s-四嗪和环戊二噻吩的交替共聚物

  摘要：

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。

  DOI：

  10.1021/cm200330c
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-乙基己基)噻吩 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏应用的二噻吩基-s-四嗪和环戊二噻吩的交替共聚物

  摘要：

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。

  DOI：

  10.1021/cm200330c

文献信息

• Synthesis, characterization and photovoltaic applications of a low band gap polymer based on s-tetrazine and dithienosilole
  作者：Jianfu Ding、Naiheng Song、Zhao Li

  DOI：10.1039/c0cc02766a

  日期：——

  A new copolymer of dithienosilole (DTS) and dithienyl-s-tetrazine (TTz), PDTSTTz, has been designed and synthesized. This solution processable polymer shows a low band gap, strong absorption and good thermal stability. Solar cells from the blend of this polymer with PC71BM showed power conversion efficiency (PCE) up to 4.2%.

  一种新型的二噻吩并硅杂茂 (DTS) 和二噻吩并四嗪 (TTz) 共聚物，即PDTSTTz，已被设计和合成。这种可溶液加工的聚合物具有低带隙、强吸收和良好的热稳定性。由该聚合物与PC71BM混合制成的太阳能电池显示出高达4.2%的功率转换效率（PCE）。
• TETRAZINE MONOMERS AND COPOLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：DING Jianfu

  公开号：US20120007026A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C 1 -C 20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S、Se或C═C；每个x是从1到4的整数；每个R1独立地是H、F、CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族单元；n是一个大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中的活性层的薄膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过Stille或Suzuki偶联反应从公式（II）的单体合成。这种单体可以通过Pinner合成的变体合成。
• A diketopyrrolopyrrole-based low bandgap polymer with enhanced photovoltaic performances through backbone twisting
  作者：Shuguang Wen、Weichao Chen、Meijie Fan、Linrui Duan、Meng Qiu、Mingliang Sun、Liangliang Han、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6ta08130d

  日期：——

  electron donor material for polymer solar cells. We have incorporated alkyl groups into the 4-position of the thiophene rings connected to the DPP fragment, which is proven to be beneficial for improving the open-circuit voltage (VOC) and short-circuit current density (JSC). Two DPP-based polymers are synthesized with benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) as the electron-donating segment. Both the polymers

  基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的π共轭聚合物是用于聚合物太阳能电池的非常有前途的低带隙电子供体材料。我们已将烷基结合到与DPP片段相连的噻吩环的4位上，这被证明有助于改善开路电压（V OC）和短路电流密度（J SC）。以苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）为供电子链段，合成了两种基于DPP的聚合物。当结合烷基时，两种聚合物均显示出良好的溶解性，稍宽的光学带隙和较深的HOMO能级。异质结太阳能电池由聚合物：PC 71制成BM作为有源层。与传统的DPP-BDT交替聚合物的器件性能相比，同时提高了V OC和J SC。获得的功率转换效率（PCE）为8.11％，这表明合理利用主干扭转是改善光伏性能的有前途的策略。
• Tetrazine monomers and copolymers for use in organic electronic devices
  申请人：Ding Jianfu

  公开号：US08673183B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C1-C20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S，Se或C═C；每个x是1到4的整数；每个R1独立地为H，F，CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族基团；n是大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中活性层的膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过公式（II）的单体进行Stille或Suzuki偶联反应合成。这样的单体可以通过Pinner合成的变化来合成。
• US8673183B2
  申请人：——

  公开号：US8673183B2

  公开（公告）日：2014-03-18