1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-butyn-1-ol | 23696-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-1-[1-hydroxy-2-butynyl]-1-cyclohexene；2,6,6-Trimethyl-1-(1-hydroxy-2-butin-1-yl)-1-cyclohexen；1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 23696-89-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UHYIAUMBXVJINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-butyn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 生成 (2(1')Z,2'E)-1,1-dimethyl-3-methylene-2-(3'-(phenylsulfinyl)-2'-butenylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  亚砜诱导加速和增强 [1,5]-σ 氢位移的几何选择性

  摘要：

  L'etude est faite sur desvinylallenes comme le benzosulfinyl-3' allenyl-1 trimethyl-2,6,6 cyclohexene。Le groupe sulfoxyde est un substituant qui non seulement exerce uneceleration du deplacement [1,5] mais aussi peut egalement Impacter le controle de lastereoselection π-faciale dans cessyntheses de trienes

  DOI：

  10.1021/ja00276a059
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 、 丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基丙二烯热 [1,5]-σ 氢位移的取代基效应研究

  摘要：

  Transposition sigmatrope de trimethyl-1,3,3 cyclohexenes-1 取代 en position 2 par divers groupes alleniques

  DOI：

  10.1021/ja00258a041

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (<i>E,Z</i>)-Dienals <i>via</i> Tandem Rh(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Dinesh V. Vidhani、Marie E. Krafft、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol4019985

  日期：2013.9.6

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to functionalized (E,Z) dienals has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetalation

  通过串联转化开发了新颖的Rh（I）催化的官能化（E，Z）二烯醛的方法，其中立体选择性氢转移遵循炔丙基克莱森重排。第一个双键的Z-立体化学表明一个六元环状中间体的参与，而第二个双键的E-立体化学则来自随后的原金属脱金属步骤，产生一个（E，Z）-二烯。
• Flavoring with cycloaliphatic unsaturated ketones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04226892A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odor-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavoring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环状脂肪族不饱和酮及其在制造香水和香料产品中用作调香和气味调节剂，以及在一般食品制备中用作调味和味道调节剂，包括食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草产品的模拟口味。本文介绍了制备这些环状脂肪族不饱和酮的方法。
• SHEN, GIIN-YUAN;TAPIA, RICARDO;OKAMURA, WILLIAM H., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7499-7506
  作者：SHEN, GIIN-YUAN、TAPIA, RICARDO、OKAMURA, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——
• US3931326A
  申请人：——

  公开号：US3931326A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US3978100A
  申请人：——

  公开号：US3978100A

  公开（公告）日：1976-08-31