(S)-N-methoxy-N-methyloxirane-2-carboxamide | 1153740-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N-methyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-methoxy-N-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1153740-20-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: XMDOHCMPPWNAIT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyloxirane-2-carboxamide 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 二异丁基氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(2S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Cu2O纳米粒子催化1,3-偶极环加成合成三唑-埃坡霉素

  摘要：

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101306
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (S)-glycidic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-N-methoxy-N-methyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONES
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉPOTHILONES

  摘要：

  提供了高效的方法，用于制备紫杉醇合成中的关键中间体，并使用新的氢化铝试剂，这些试剂具有广泛的适用性，并可以提供具有各种取代基团的选择性组分。

  公开号：

  WO2009064800A1

文献信息

• INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONES
  申请人：Chen Yue

  公开号：US20100267943A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of epothilones and use new alane reagents which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  为合成依柿利烷（epothilones）的关键中间体提供了高效的方法，并使用新的铝烷试剂，这些试剂广泛适用且可以提供具有各种取代基的选定组分。
• Intermediates and methods for the preparation of epothilones
  申请人：Chen Yue

  公开号：US08410305B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of epothilones and use new alane reagents which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  高效的方法被提供用于制备在紫杉醇合成中的关键中间体，并使用新的铝烷试剂，这些试剂广泛适用，并能够提供具有多种取代基的选定组分。
• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉPOTHILONES
  申请人：KOSAN BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009064800A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of epothilones and use new alane reagents which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  提供了高效的方法，用于制备紫杉醇合成中的关键中间体，并使用新的氢化铝试剂，这些试剂具有广泛的适用性，并可以提供具有各种取代基团的选择性组分。
• Synthesis of Triazole-Epothilones by Using Cu2O Nanoparticles to Catalyze 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Xiyan Duan、Yan Zhang、Yahui Ding、Jianping Lin、Xianglei Kong、Quan Zhang、Changming Dong、Guoan Luo、Yue Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101306

  日期：2012.1

  We report the total synthesis of a triazole-epothilone analogue 1. The key step to generate the macrocyclic ring and the triazole ring was to apply Cu2O nanoparticles (Cu2O-NPs) to catalyze the 1,3-dipolar cycloaddition. The conformation of 1 and its bioactivity in MCF cancer cell lines were investigated.

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。