dodecanoyl chloride | 112-16-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecanoyl chloride
• 英文别名: Chloro dodecanoate
• CAS: 112-16-3
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₂
• 分子量: 234.766
• InChiKey: LZZGUSZAIDRUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17 °C
• 沸点：
  134-137 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.946 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于乙醇和甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R22,R34,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为-17℃，沸点为145℃（在2.4 kPa压力下），也可在较低的压力下于134-137℃（1.47 kPa）沸腾。其折光率为1.445。该物质能溶于乙醚，但在水中和醇中会分解。

用途
用作制药和有机合成的中间体，同时也可用作表面活性剂及其他有机化学品的酰化剂。

生产方法
由月桂酸与氯化亚砜反应制得。具体步骤为：将氯化亚砜缓慢滴加至月桂酸中，加热至75℃并搅拌2小时后，再升温至90℃回流2小时。随后进行分馏，先减压蒸除过量的氯化亚砜，再收集146-150℃（2.13-2.27 kPa）的馏分为产品，即十二酰氯。收率为约80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 O,O',O''-tridodecanoyl-N-methyltriethanolamine bromide
  参考文献：
  名称：

  三链铵两亲物的双层膜

  摘要：

  制剂 10 包括两亲物 d'铵 quaternaire qui possedent 3 «queues» de longues chainesalkaliques (C 12 ou C 16 ) 和 qui donnent dessuspends auqueuses sous l'effet d'ultrasedent。Les etudes de microscopie electronique et de spread de lumiere indiquent la形成d'agregats de couches bimoleculaires (dans tous les cas sauf un)

  DOI：

  10.1021/ja00319a014

文献信息

• SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF
  申请人：VARIATION BIOTECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20140328876A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of formulae (I) and (II). In another aspect, a compound of formula (I) or (II) is formulated into compositions with an antigen, optionally with a vesicle. In some embodiments, compositions are administered intramuscularly.

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。
• Macrocyclic enzyme model systems. Concurrent nucleophilic–electrostatic bifunctional catalysis by [20]paracyclophanes in deacylation of p-nitrophenyl carboxylates
  作者：Yukito Murakami、Yasuhiro Aoyama、Kazuyuki Dobashi

  DOI：10.1039/p29770000024

  日期：——

  (PNPP) was accelerated in alkaline solution by the presence of a 10-hydroxyimino[20]paracyclophane derivative. A [20]paracyclophane which bears a quaternary ammonium group on the benzene ring and a nucleophilic hydroxyimino-group on the polymethylene bridge (2a) greatly enhanced the reaction rate due to an electrostatic effect provided by the positively charged substituent, whereas a 10-hydroxyimino[20]paracyclophane

  p的去酰化月桂酸硝基硝基苯酯（PNPL）和棕榈酸酯（PNPP）在碱性溶液中通过存在10-羟基亚氨基[20]对环环烷衍生物而被加速。在苯环上带有季铵基团并在聚亚甲基桥（2a）上具有亲核羟基亚氨基的[20]对环环烷，由于带正电荷的取代基具有静电作用，因此大大提高了反应速度，而10-羟基亚氨基在苯基（2c）上带有羧酸酯基的[20]对环环糊精衍生物仅略微提高了该速率，而母体肟（2b）表现出中等的催化活性。脱酰反应的动力学与反应机理一致，该机理涉及在酯底物与对环烷肟之间形成平衡前的配合物，然后从掺入的底物到对环烷大环的去质子化的羟基亚氨基的拟分子内酰基转移。对环烷肟显示出较大的结合常数（103 –10 5 l mol –1），以递减顺序（2b）>（2c）>（2a）排列。随后的复合物内酰基转移的反应性以苯基上电荷的性质为特征，并以（2a），（2b）>（2c）的顺序降低。（2a）用PNPL酰化的表观二阶
• US4038294A
  申请人：——

  公开号：US4038294A

  公开（公告）日：1977-07-26