(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 58113-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58113-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: QOICECOOMZLGMO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 高氯酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethoxy-phenyl)-chromenylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(取代苯基)-2-propen-1-ones（取代的 2-Hydroxychalcones）在有机溶剂中在酸存在和不存在的情况下的光反应

  摘要：

  在有机溶剂中，在添加和不添加酸的情况下，研究了十几种 3-(2-羟基苯基)-1-(取代苯基)-2-propen-1-ones（取代 2-羟基查耳酮）的吸收光谱和光化学反应性. 在 5 mM 高氯酸存在下进行紫外线照射后，黄鎓离子以大约 0.34 的高量子产率形成，而与取代基的性质无关。另一方面，在中性溶液中照射时，氨基取代的查尔酮产生光-Z-异构体作为热稳定产物，而大多数其他查尔酮产生环状半缩醛（2-羟基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃）。中性溶液中光化学 E/Z 异构化的量子产率与酸溶液中的量子产率相当，除了氨基取代的查耳酮显示较低的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2215
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-chromenylium 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Properties of 2-Hydroxychalcones

  摘要：

  在稀乙醇水溶液中，对 2-羟基查耳酮（λmax 330-360 nm）和黄铵离子（400-460 nm）之间的光化学和热相互转化进行了最大限度的研究。尽管反应随取代基和 pH 值的变化而变化，但反应相当干净且可回收。光化学着色的量子产率约为 0.1 或更低。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1915