7-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 673475-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(3'-trifluoromethylphenyl)chromone；7-Hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one；7-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 673475-82-6
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₃
• 分子量: 306.241
• InChiKey: DZYAPSFALXISMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 7-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.6%的产率得到7-ethoxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives

  摘要：

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140307152557
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 7-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives

  摘要：

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140307152557

文献信息

• Synthesis, in vitro evaluation, and docking studies of novel chromone derivatives as HIV-1 protease inhibitor
  作者：Jiraporn Ungwitayatorn、Chanpen Wiwat、Weerasak Samee、Patcharawee Nunthanavanit、Narumol Phosrithong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.06.035

  日期：2011.8

  Novel chromone derivatives with a benzopyran-4-one scaffold have been prepared by the one-pot cyclization reaction. The in vitro inhibitory activity of these new compounds towards HIV-1 protease have been evaluated using stop time HPLC method as the preliminary screening. The most potent compound, 7,8-dihydroxy-2-(3'-trifluoromethyl phenyl)-3-(3 ''-trifluoromethylbenzoyl)chromone (32), showed IC50 = 0.34 mu M. The molecular docking study supported results from experimental activity testing and also provided structure-activity relationship of this series. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives
  作者：Xing Zheng、Liuying Yu、Jing Yang、Xu Yao、Wenna Yan、Shaowei Bo、Ya Liu、Yun Wei、Zhiyi Wu、Guan Wang

  DOI：10.2174/1573406410666140307152557

  日期：2014.3.7

  A novel series of apigenin derivatives with phloroglucinol or resorcinol as raw materials were synthesized according to Baker-Venaktaraman reaction and their in vitro inhibitory activities on colorectal adenocarcinoma (HT-29) and leucocythemia (HL-60) cell lines were evaluated by the standard methyl thiazole tetrazolium (MTT) method. The results of biological test showed that some of apigenin derivatives possessed stronger anti-cancer activities than apigenin. Compound 6 showed the strongest activity against colorectal adenocarcinoma (HT-29) and leucocythemia (HL-60) cell lines with IC50 valure of 2.03±0.22 µM, 2.25±0.42 µM, it was better than 5-FU (12.92±0.61 µM, 9.56±0.16 µM), which shows a potential compound for colorectal adenocarcinoma and leucocythemia.

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。