2-[(5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid | 158525-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid
• 英文别名: 2-[5-(4-Nitrophenyl)-4h-1,2,4-triazol-3-ylthio]acetic acid；2-[[5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 158525-88-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄S
• mdl: MFCD11108530
• 分子量: 280.264
• InChiKey: SJGWMESYKYEFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Nitro-phenyl)-5-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pal, Ram; Sharma, Rita; Kumar, Sudhir, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 634 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4-硝基苯甲酰基)氨基]硫脲 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(5-(4-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定1,2,4-三唑为新型胸苷磷酸化酶抑制剂：未来的抗肿瘤药物。

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.005

文献信息

• Certain triazole-based compounds, compositions, and uses thereof
  申请人：Hodge Nicholas Carl

  公开号：US20050288347A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Thiotriazole-based chemical entities exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using such chemical entities, and compositions comprising such chemical entities, are described.

  描述了具有 ATP 利用酶抑制活性的硫代三唑类化学实体、使用此类化学实体的方法以及包含此类化学实体的组合物。