5-(4-nitrophenyl)- 4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 6898-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)- 4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 6898-56-2
• 化学式: C₈H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD00553303
• 分子量: 222.227
• InChiKey: VLPCRGZHVDUEQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  359.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)- 4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Khare; Singh, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 10, p. 511 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4-硝基苯甲酰基)氨基]硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)- 4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。
• The synthesis, X-ray crystal structure and optical properties of novel 1-ferrocenyl-2-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ylthio)ethanone derivatives
  作者：Wei-Yong Liu、Yong-Sheng Xie、Bao-Xiang Zhao、Song Lian、Hong-Shui Lv、Zhong-Liang Gong、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.saa.2010.04.019

  日期：2010.9

  1-ferrocenyl-2-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ylthio)ethanone derivatives was synthesized by the reaction of 3-substituted-1H-1,2,4-triazole-5-thiol and chloroacetyl ferrocene in the presence of sodium hydride and potassium iodide at reflux. The structures of the new compounds were determined by IR and 1H NMR spectroscopy and HRMS. The structure of compound 5c was established by X-ray crystallography. UV–vis

  通过3-取代的-1 H -1,2,4的反应合成了一系列新型的1-二茂铁基-2-（3-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5-基硫基）乙酮衍生物-三唑-5-硫醇和氯乙酰基二茂铁在氢化钠和碘化钾存在下回流。通过IR和1 H NMR光谱以及HRMS确定新化合物的结构。通过X射线晶体学确定化合物5c的结构。在乙醇和二氯甲烷中记录了紫外可见吸收和荧光光谱。结果表明，化合物5a–g显示出相似的吸收范围从300到500 nm，最大发射带约为566 nm。荧光强度和最大发射带取决于与三唑环键合的基团。
• Small-Molecule Choline Kinase Inhibitors as Anti-Cancer Therapeutics
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20110257211A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Small molecule choline kinase inhibitors having the following formula: are provided herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing Formula I compounds, together with methods of treating cancer, methods of inhibiting choline kinase enzymatic activity, and methods of treating tumors by administering an effective amount of a Formula I compound.

  本文提供了具有以下结构的小分子胆碱激酶抑制剂的公式。本文还提供了含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给予有效量的公式I化合物来治疗癌症、抑制胆碱激酶酶活性的方法以及治疗肿瘤的方法。
• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和
• NOVEL SYNTHESIS OF CONDENSED HETEROCYCLIC SYSTEMS CONTAINING 1,2,4-TRIAZOLE RING
  作者：Zhongyi Wang、Haoxin Shi、Haijian Shi

  DOI：10.1081/scc-100105335

  日期：2001.1

  3-Aryl-6,7-dihydro-s-triazolo[3,4-b][1,3]thiazines and 3-aryl-5,6-dihydro-thiazolo[2,3-c]-s-triazoles were synthesized by nucleophilic substitution of 3-aryl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with 1,3-dibromopropane and 1,2-dichloroethane. And the bis-Mannich reaction of 3-aryl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with formaldehyde has been studied.

  3-Aryl-6,7-二氢-s-三唑并[3,4-b][1,3]噻嗪和3-芳基-5,6-二氢-噻唑并[2,3-c]-s-三唑是通过用 1,3-二溴丙烷和 1,2-二氯乙烷亲核取代 3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑合成。并研究了3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑与甲醛的双曼尼希反应。