(2S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-chloroacetoxy)-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate | 1262523-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-chloroacetoxy)-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate
• 英文别名: (2S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-chloroacetoxy)-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate；tert-butyl (2S)-4-(2-chloroacetyl)oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylamino]pentanoate
• CAS: 1262523-46-5
• 化学式: C₂₆H₃₉ClN₂O₁₀
• 分子量: 575.056
• InChiKey: SLVBVKVNTVMHBD-DIMJTDRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-chloroacetoxy)-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate 以91的产率得到(2S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-氟谷氨酰胺的单一非对映异构体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及具有至少80％非对映异构体过量的4-氟谷氨酰胺的单一非对映异构体。还描述了制造所述单一非对映异构体的方法，以及还描述了使用放射性标记的4-氟谷氨酰胺的单一非对映异构体作为显像剂的方法。

  公开号：

  CN102595888A
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苄胺 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-chloroacetoxy)-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-氟-谷氨酰胺的合成作为潜在的肿瘤代谢成像剂

  摘要：

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，

  DOI：

  10.1021/ja109203d

文献信息

• [EN] SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS FO THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DIASTÉRÉOMÈRES UNIQUES DE 4-FLUOROGLUTAMINE ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011020018A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention is directed single diasteromers of 4-fluoroglutamine having a diastereomeric excess of at least 80%. Methods of preparing the single diastereomers are also described, as well as methods of using the single diastereomers of radiolabeled 4-fluoroglutamine as imaging agent is also described.

  本发明涉及具有至少80%对映异构体过量的4-氟谷氨酸的单一对映异构体。还描述了制备单一对映异构体的方法，以及使用放射标记的4-氟谷氨酸的单一对映异构体作为成像剂的方法。
• 一种18F -(2S,4R)-4-氟-L-谷胺酰胺的自动 化制备方法及其装置
  申请人：北京脑重大疾病研究院

  公开号：CN105152960B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺的自动化制备方法及其装置，所述方法包括以下步骤：(1)氟化试剂 18 F ‑ 的捕获；(2)亲核反应活性 18 F ‑ 的制备；(3)氟化反应；(4)中间体纯化；(5)中间体脱保护反应；(6)产品纯化和制剂化：使步骤(5)制得的粗产品溶液通过纯化制剂单元，制得 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺产品溶液。本发明的 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺的自动化制备方法及其装置，使得自动化制备 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺得以实现，有利于提高制备的效率和稳定性，同时可以保护操作人员避免辐射损伤，为新型代谢显像剂 18 F‑(2S,4R)‑4‑氟‑L‑谷胺酰胺的临床应用奠定了基础。
• Single diastereomers of 4-fluoroglutamine and methods of their preparation and use
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US08747809B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  The present invention is directed single diasteromers of 4-fluoroglutamine having a diastereomeric excess of at least 80%. Methods of preparing the single diastereomers are also described, as well as methods of using the single diastereomers of radiolabeled 4-fluoroglutamine as imaging agent is also described.

  本发明涉及具有至少80%对映异构体过量的4-氟谷氨酰胺的单一对映异构体。还描述了制备单一对映异构体的方法，以及使用放射性标记的4-氟谷氨酰胺的单一对映异构体作为成像剂的方法。
• SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：The Trustees Of The University Of Pennsylvania

  公开号：EP2464223A1

  公开（公告）日：2012-06-20
• SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20120288444A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention is directed single diasteromers of 4-fluoroglutamine having a diastereomeric excess of at least 80%. Methods of preparing the single diastereomers are also described, as well as methods of using the single diastereomers of radiolabeled 4-fluoroglutamine as imaging agent is also described.