1-benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1370006-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)triazole
• CAS: 1370006-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃
• 分子量: 271.269
• InChiKey: QVURMBDKYDZWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 1-乙炔基-3,5-二氟苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 一水合肼 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜纳米粒子催化的多功能无溶剂叠氮化物-炔烃点击反应

  摘要：

  报告了一种由原位生成的铜纳米粒子（CuNPs）或其簇催化的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的通用，高产且高效的方法。这种简单的反应易于在环境，露天条件下的水，有机溶剂和无溶剂条件下进行，并且不需要特殊的反应条件和色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.12.025

文献信息

• A Copper(I)-Mediated Tandem Three-Component Synthesis of 5-Allyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yoona Song、Soyun Lee、Palash Dutta、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1055/s-0039-1691506

  日期：2020.3

  A copper(I)-mediated tandem three-component reaction using alkynes, azides, allyl iodides, CuI and NaNH2 is developed. The reactions proceed smoothly at room temperature to afford 5-allyl-1,2,3-triazoles, which can be further converted into 1,2,3-triazole-fused tricyclic scaffolds. This method features an efficient one-pot cascade route using commercial alkynes and affords the corresponding 5-allyl-1

  开发了使用炔烃，叠氮化物，烯丙基碘，CuI和NaNH 2的铜（I）介导的串联三组分反应。反应在室温下平稳进行，得到5-烯丙基-1,2,3-三唑，其可以进一步转化为1,2,3-三唑稠合的三环支架。该方法的特点是使用商业炔烃的高效一锅级联途径，并在温和的反应条件下以高收率和良好的选择性提供了相应的5-烯丙基-1,2,3-三唑。
• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Reaction in Water Using Cyclodextrin as a Phase Transfer Catalyst
  作者：Jung-Ah Shin、Yeong-Gweon Lim、Kyung-Hee Lee

  DOI：10.1021/jo3000095

  日期：2012.4.20

  1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained in excellent yields from azides and terminal alkynes in H2O in the presence of catalytic amount of beta-cyclodextrin as a phase transfer catalyst. Also, a one-pot CuAAC reaction was carried out successfully, affording 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good to high yields starting from an alkyl bromide, sodium azide, and terminal alkyne.