1-benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1370006-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)triazole
• CAS: 1370006-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃
• 分子量: 271.269
• InChiKey: QVURMBDKYDZWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 1-乙炔基-3,5-二氟苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 一水合肼 作用下， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-(3,5-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜纳米粒子催化的多功能无溶剂叠氮化物-炔烃点击反应

  摘要：

  报告了一种由原位生成的铜纳米粒子（CuNPs）或其簇催化的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的通用，高产且高效的方法。这种简单的反应易于在环境，露天条件下的水，有机溶剂和无溶剂条件下进行，并且不需要特殊的反应条件和色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.12.025

文献信息

• A Copper(I)-Mediated Tandem Three-Component Synthesis of 5-Allyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yoona Song、Soyun Lee、Palash Dutta、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1055/s-0039-1691506

  日期：2020.3

  A copper(I)-mediated tandem three-component reaction using alkynes, azides, allyl iodides, CuI and NaNH2 is developed. The reactions proceed smoothly at room temperature to afford 5-allyl-1,2,3-triazoles, which can be further converted into 1,2,3-triazole-fused tricyclic scaffolds. This method features an efficient one-pot cascade route using commercial alkynes and affords the corresponding 5-allyl-1

  开发了使用炔烃，叠氮化物，烯丙基碘，CuI和NaNH 2的铜（I）介导的串联三组分反应。反应在室温下平稳进行，得到5-烯丙基-1,2,3-三唑，其可以进一步转化为1,2,3-三唑稠合的三环支架。该方法的特点是使用商业炔烃的高效一锅级联途径，并在温和的反应条件下以高收率和良好的选择性提供了相应的5-烯丙基-1,2,3-三唑。
• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Reaction in Water Using Cyclodextrin as a Phase Transfer Catalyst
  作者：Jung-Ah Shin、Yeong-Gweon Lim、Kyung-Hee Lee

  DOI：10.1021/jo3000095

  日期：2012.4.20

  1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained in excellent yields from azides and terminal alkynes in H2O in the presence of catalytic amount of beta-cyclodextrin as a phase transfer catalyst. Also, a one-pot CuAAC reaction was carried out successfully, affording 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good to high yields starting from an alkyl bromide, sodium azide, and terminal alkyne.
• A versatile solvent-free azide–alkyne click reaction catalyzed by in situ generated copper nanoparticles
  作者：Atchutarao Pathigoolla、Ramachandra P. Pola、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.025

  日期：2013.2

  A general, high-yielding and efficient methodology for the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction catalyzed by in situ generated copper nanoparticles (CuNPs) or their clusters is reported. This simple reaction is facile in water, organic solvents and solvent-free conditions under ambient, open-air conditions and requires no special reaction conditions and chromatographic separation

  报告了一种由原位生成的铜纳米粒子（CuNPs）或其簇催化的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的通用，高产且高效的方法。这种简单的反应易于在环境，露天条件下的水，有机溶剂和无溶剂条件下进行，并且不需要特殊的反应条件和色谱分离。