2′-O-(4-nitrophenoxycarbonyl)-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 202533-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2′-O-(4-nitrophenoxycarbonyl)-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(p-nitrophenyl)oxycarbonyl-uridine；[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 202533-73-1
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₁₁Si₂
• 分子量: 651.818
• InChiKey: VYKPXEWZOXGSGV-VNSJUHMKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-O-(4-nitrophenoxycarbonyl)-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2′-O-[N-(2-acetylthio)ethylcarbamoyl]-3′-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  使用通过氨基甲酸酯功能连接在2'-OH位置的可还原二硫键将小分子缀合至RNA

  摘要：

  在本文中，我们使用还原敏感性二硫键通过氨基甲酸酯功能连接到2'OH，开发了小分子与RNA的合成后缀合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900740
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2′-O-(4-nitrophenoxycarbonyl)-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  使用通过氨基甲酸酯功能连接在2'-OH位置的可还原二硫键将小分子缀合至RNA

  摘要：

  在本文中，我们使用还原敏感性二硫键通过氨基甲酸酯功能连接到2'OH，开发了小分子与RNA的合成后缀合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900740

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING REVERSIBLY MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS DE MANIÈRE RÉVERSIBLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DICERNA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039364A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Disclosed herein are glutathione-sensitive oligonucleotides and methods of using the same. Any oligonucleotide of interest may be modified with a glutathione-sensitive moiety, including oligonucleotides used for in vivo delivery, such as nucleic acid inhibitor molecules. Typically, the glutathione-sensitive moiety is used to reversibly modify the 2'-carbon of a sugar moiety in one or more nucleotides in the oligonucleotide, although other carbon positions may also be modified with the glutathione-sensitive moiety. Also disclosed are glutathione- sensitive nucleotide and nucleoside monomers, including glutathione-sensitive nucleoside phosphoramidites that can be used, for example, in standard oligonucleotide synthesis methods. In addition, glutathione-sensitive nucleotide and nucleoside monomers without a phosphoramidite can be used therapeutically, for example, as anti-viral agents.

  本文披露了谷胱甘肽敏感的寡核苷酸以及使用这些寡核苷酸的方法。感兴趣的任何寡核苷酸都可以通过谷胱甘肽敏感的基团进行修饰，包括用于体内传递的寡核苷酸，比如核酸抑制分子。通常，谷胱甘肽敏感的基团用于可逆地修饰寡核苷酸中一个或多个核苷酸的糖基的2'-碳，尽管其他碳位置也可以用谷胱甘肽敏感的基团进行修饰。此外，本文还披露了谷胱甘肽敏感的核苷酸和核苷单体，包括谷胱甘肽敏感的核苷酸磷酰胺二酰胺，例如，可以在标准寡核苷酸合成方法中使用。此外，没有磷酰胺二酰胺的谷胱甘肽敏感的核苷酸和核苷单体可以在治疗中使用，例如作为抗病毒剂。
• 2'-silyl containing thiocarbonate protecting groups for RNA synthesis
  申请人：Dellinger Douglas J.

  公开号：US20080227964A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Nucleoside monomers, nucleic acids, e.g., oligonucleotides and polynucleotides, methods of making each, methods of deprotecting each, and the like are disclosed herein. Aspects of the invention include 2′ silyl containing thiocarbonate protecting groups. Corresponding compositions and methods are provided.

  本文揭示了核苷单体、核酸（例如寡核苷酸和多核苷酸）、制备每种的方法、去保护每种的方法等。本发明的方面包括2'硅基含硫酸酯保护基。提供了相应的组合物和方法。
• Chemical Synthesis and Properties of Conformationally Fixed Diuridine Monophosphates as Building Blocks of the RNA Turn Motif
  作者：Kohji Seio、Takeshi Wada、Kensaku Sakamoto、Shigeyuki Yokoyama、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo971797o

  日期：1998.3.1

  Two intramolecularly cyclized diuridine monophosphates having an amide and a carbamate linker have been synthesized for fixation of the LT-turn structure found in various tRNAs and hammerhead ribozymes. The structural analysis of these cyclic dimers using CD, H-1 NMR, and P-31 NMR spectroscopy shows that they have ri,sid, unstacked conformations. Detailed computer simulations of their 3D structures based on molecular mechanics calculations suggest that a two-state equilibrium between a stretch and a turn conformation exists in favor of the former. The simulation also suggested that the diuridine mono-phosphate containing the carbamate-linker is better as a mimic of the U-turn structure than the amide-linked dimer. The enzymatic properties of these cyclized dimers are also described.
• Conjugation of Small Molecules to RNA Using a Reducible Disulfide Linker Attached at the 2′-OH Position through a Carbamate Function
  作者：Florian Gauthier、Astrid Malher、Jean-Jacques Vasseur、Christelle Dupouy、Françoise Debart

  DOI：10.1002/ejoc.201900740

  日期：2019.9.8

  In this paper, we developed a post‐synthesis conjugation of small molecules to RNA using a reduction sensitive disulfide linker connected to 2′OH through a carbamate function.

  在本文中，我们使用还原敏感性二硫键通过氨基甲酸酯功能连接到2'OH，开发了小分子与RNA的合成后缀合。