methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-pentenoate | 274676-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-(2-nitrophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 274676-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: RVKFGGXBLUBUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-pentenoate 在 碘 作用下， 生成 邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  First Iodine-Catalyzed Deallylation of Reactive Allyl Methylene Esters

  摘要：

  C-Allyl cleavage has been developed using the inexpensive and mild reagent iodine in dimethylsulfoxide. A variety of compounds with active methylene groups were C-deallylated using this reagent. This method is efficient and operationally simple in comparison to the methods using transition-metal complexes. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.682245
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的氧化Heck反应实现手性环戊烯的不对称化。

  摘要：

  在氧气气氛下，在催化量的Pd（TFA）2和手性Pyox配体的存在下，芳基硼酸与4-取代或4,4-二取代的环戊-1-烯之间的氧化Heck反应提供了同时存在的手性芳基化产物以良好的非对映和对映选择性，以高收率创建两个立构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04357

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Balz-Schiemann Fluorination under Mild Conditions
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201802466

  日期：2018.7.26

  An unprecedented hypervalent iodine(III) catalyzed Balz–Schiemann reaction is described. In the presence of a hypervalent iodine compound, the fluorination reaction proceeds under mild conditions (25–60 °C), and features a wide substrate scope and good functional‐group compatibility.

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydroquinoline-4-carboxylic Esters by a Tandem Reduction−Reductive Amination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Lara B. Johnson、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1021/jo001761n

  日期：2001.4.1

  A diastereoselective synthesis of 1-methyl-2-alkyl- and 2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic esters has been developed from methyl (2-nitrophenyl)acetate (1). The method involves alkylation of 1 with an allylic halide, ozonolysis of the double bond, and catalytic hydrogenation. The final hydrogenation initiates a tandem sequence involving (1) reduction of the aromatic nitro group, (2) condensation

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。
• Nitrone Formation by Reaction of an Enolate with a Nitro Group
  作者：Hiroaki Shimizu、Kohei Yoshinaga、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00603

  日期：2021.4.2

  enolates derived from the ketones intramolecularly reacted with the nitro group to form a variety of nitrones. Additional experimental results, including the unexpected isolation of N-hydroxyindolinone as a byproduct, led to a proposed reaction mechanism, occurring via an α-hydroxyketone. The resultant nitrones underwent inter- and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with olefins to afford polycyclic

  在60°C下，用氢氧化钠的甲醇溶液处理在α位具有2-硝基苯基的酮。在这些条件下，源自酮的烯醇化物在分子内与硝基反应形成各种硝酮。其他实验结果，包括意外分离出副产物N-羟基吲哚酮，导致了通过α-羟基酮发生的拟议反应机理。所得的硝基酮与烯烃进行分子间和分子内的1，3-偶极环加成反应，得到多环异恶唑烷。
• A convenient method for lactonization of α-allyl esters using iodine in dimethyl- sulphoxide
  作者：B. R. Nawghare、S. V. Gaikwad、B. V. Pawar、P. D. Lokhande

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.16

  日期：——

  A simple method for the synthesis of α-γ-disubstituted-γ-butyrolactones by cyclization of α-allyl esters using iodine in dimethylsulphoxide is reported. This method is efficient and operationally simple in comparison to methods using transition metal complexes.

  报告了一种简单的方法，通过使用碘在二甲基亚硫酰胺中对α-烯丙基酯进行环化，合成α-γ-二取代-γ-丁内酯。与使用过渡金属复合物的方法相比，该方法既高效又操作简单。
• Synthesis of Caged Nucleosides with Photoremovable Protecting Groups Linked to Intramolecular Antennae
  作者：Joulia Smirnova、Dominik Wöll、Wolfgang Pfleiderer、Ulrich E. Steiner

  DOI：10.1002/hlca.200590067

  日期：2005.4

  Based on the [2-(2-nitrophenyl)propoxy]carbonyl (nppoc) group, six new photolabile protecting groups (2, 8, 9b, 16b, 25b, and 26), each covalently linked to a 9H-thioxanthen-9-one (Tx) unit functioning as an intramolecular triplet sensitizer, were synthesized. Linkers were introduced between the Me group or the aromatic ring of nppoc and the 2-position of Tx by means of classical organic synthesis

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。