1-(3'-丁烯基)-2-硝基苯 | 102330-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3'-丁烯基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(3'-butenyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(but-3-enyl)nitrobenzene；2-(3-butenyl)-1-nitrobenzene；1-(but-3-en-1-yl)-2-nitrobenzene；4-(2-nitrophenyl)-1-butene；1-But-3-enyl-2-nitrobenzene
• CAS: 102330-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CRAHOGFYAKLGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-丁烯基)-2-硝基苯 在 二甲基硫 、 铁粉 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-迈克尔加成反应实现芳基稠合的氮杂环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991899+
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 1-(3'-丁烯基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下高价碘（III）催化的Balz–Schiemann氟化

  摘要：

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802466

文献信息

• Hydrogenation of nitroarenes bearing aldehyde containing side chains over palladium and platinum catalysts: a new route to medium and large heterocyclic compounds
  作者：Tina Ventrice、Eva M Campi、W Roy Jackson、Antonio F Patti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00716-5

  日期：2001.8

  corresponding alkenes have been hydrogenated over heterogeneous palladium or platinum catalysts to give medium and large heterocycles either resulting from direct cyclisation or by the formation of dimers. The yields of monomers and dimers are discussed as a function of ring size and the pattern of heteroatom substitution in the substrates; in general the greater the number of heteroatoms in the chain

  可以通过相应的烯烃的加氢甲酰化而容易获得的各种带有含醛侧链的硝基芳烃，已在非均相钯或铂催化剂上氢化，以产生中环和大环，这些环是由直接环化或通过形成二聚体而产生的。讨论了单体和二聚体的产率与环大小和底物中杂原子取代模式的关系。通常，链中杂原子的数目越多，环状化合物的产率就越高。
• Photosolvolysis of 2-Allylated Anilines to 2-Indanols
  作者：Bernhard Scholl、Syn�se Jolidon、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19860690122

  日期：1986.2.5

  It is shown that 2-allylated anilines (cf. Schemes 2–4, 7, and 8) on irradiation in protic solvents such as H2O. MeOH, and EtOH in the presence of H2SO4 undergo a novel photosolvolysis reaction to yield specifically trans-2-hydroxy- and trans-2-alkoxy-1-methylindanes. Intermediates are presumably tricyclo[4.3.0.01,8]nona-2,4-dienes formed in an intramolecular [2s + 2s] cycloaddition reaction (cf. Scheme

  结果表明，在质子传递溶剂（如H 2 O. MeOH和EtOH）中，在H 2 SO 4存在下，辐照2-烯丙基化的苯胺（参见方案2-4、7和8）经历了新的光解反应特别地产生反式-2-羟基和反式-2-烷氧基-1-甲基茚满。中间体大概是在分子内[2 s + 2 s ]环加成反应中形成的三环[4.3.0.0 1,8 ] nona-2,4-二烯（参见方案7）。另一方面，N，N，N-三甲基-2-（1'-甲基烯丙基）苯胺盐18（方案6）和2-（3'-丁烯基）-N，N-二甲基苯胺（17）在MeOH或H 2 SO 4 / MeOH中辐射后，铵基还原生成（1-甲基烯丙基）苯（19）和1-甲基茚满（20）。
• Markovnikov-Type Hydrotrifluoromethylchalcogenation of Unactivated Terminal Alkenes with [Me4N][XCF3] (X = S, Se) and TfOH
  作者：Jin Shi、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.3390/molecules25194535

  日期：——

  The first Markovnikov-type hydrotrifluoromethylselenolation of unactivated terminal alkenes with the readily accessible [Me4N][SeCF3] reagent and the superacid TfOH is reported. The reaction proceeded at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to give the branched trifluoromethylselenolated products in good yields. This protocol is also applicable to the Markovnikov-type hydr

  报道了使用易于获得的 [Me4N][SeCF3] 试剂和超强酸 TfOH 对未活化末端烯烃进行的第一次马尔科夫尼科夫型氢三氟甲基硒化反应。该反应在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的产率得到支化的三氟甲基硒化产物。该协议也适用于使用 [Me4N][SCF3]/TfOH 的未活化末端烯烃的马尔科夫尼科夫型氢三氟甲硫基化，但不适用于在相同条件下使用 CsOCF3/TfOH 的氢三氟甲氧基化。成功的氢三氟甲基硒化和氢三氟甲基硫醇化显示出简单和高区域选择性，用 TfOH 驯服敏感的 -XCF3 (X = Se, S) 阴离子，
• (±)‐ <scp> <i>cis</i> ‐4a‐alkyl </scp> ‐1,3,4,4a,9, <scp> 9a‐hexahydro‐2 <i>H</i> </scp> ‐carbazol‐2‐ones by domino nitro <scp>reduction‐aza‐Michael</scp> addition to enones
  作者：Samuel J. Embrey、Carlos Barrios‐Perez、Richard A. Bunce

  DOI：10.1002/jhet.4418

  日期：2022.4

  domino nitro reduction-aza-Michael addition sequence has been investigated for α,β-unsaturated ketones and compared with the analogous reaction for conjugated esters. As expected, six-membered ring closures of ketones did not proceed as well as for esters (<60% vs. >85%) due to the greater inherent reactivity of the ketones. This problem was minimized by performing the cyclization at lower temperature

  已经研究了 α,β-不饱和酮的多米诺硝基还原-aza-Michael 加成序列，并与共轭酯的类似反应进行了比较。正如预期的那样，由于酮具有更大的固有反应性，酮的六元闭环没有像酯那样进行（<60% vs. >85%）。该问题通过在较低温度下进行较短时间的环化而最小化。该工艺已扩展到 (±)- cis -4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2 H的合成-carbazol-2-ones 具有良好的收率 (65%–86%)。虽然系统的刚性和较小的五元环的闭合在产品中产生了一些压力，但产量是可以接受的。顺式环连接由轴向攻击产生，以产生更稳定的椅状烯醇，其与目标杂环互变异构。
• Intramolecular Radical Oxygen-Transfer Reactions Using Nitroarenes
  作者：Jonas Elfert、Anup Bhunia、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.3c00958

  日期：2023.5.19

  transformation that allows intramolecular oxygen atom transfer to alkenes, utilizing the nitro functionality in nitroarenes as an oxygen donor. Reactions proceed via iron-catalyzed metal hydrogen atom transfer to alkenes with subsequent oxygenation resulting in alkene hydration. As compared to the intermolecular radical oxygenation, which is well investigated, the intramolecular variant offers advantages

  分子内原子和基团转移是自由基级联反应中的常见步骤，已用于各种转化。这些类型的自由基易位（基团转移）被报道为但不限于烯基、炔基、芳基、氰基、硫属基和硼基。然而，氧原子的分子内自由基转移却鲜为人知。在此，我们公开了一种自由基转化，允许分子内氧原子转移到烯烃，利用硝基芳烃中的硝基官能团作为氧供体。反应通过铁催化的金属氢原子转移到烯烃进行，随后氧化导致烯烃水合。与经过充分研究的分子间自由基氧化相比，分子内变体具有优势，特别是考虑到构象柔性烯烃的非对映选择性自由基水合作用。连接反应性 NO 的芳基部分烯烃底物的2 - 官能团可以在氧转移后裂解，产生源自正式的非对映选择性分子间烯烃水合的产物。另一方面，氧转移后得到的苯胺实体可用于构建含氮杂环。