3-Ethoxycarbonyladamantane-1-carboxylic acid | 356060-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyladamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyladamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 356060-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: NMUITAMYPYYTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyladamantane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷基氮氧化物衍生物的合成、晶体结构、超氧化物清除活性、抗癌和对接研究

  摘要：

  摘要 合成了一种新型的金刚烷基氮氧化物衍生物，并通过红外光谱、电喷雾质谱和元素分析对其进行了表征。还使用密度泛函理论 (B3LYP) 和 6-31G (d,p) 基组进行了量子化学计算，以计算分子几何形状。计算结果表明，优化后的几何形状可以很好地再现晶体结构。通过超氧化物（NBT）和MTT测定评估抗氧化和抗增殖活性。与维生素 C 相比，金刚烷基氮氧化物衍生物对 O 2 · - 自由基的清除能力更强，并且与阳性对照索拉非尼相比，对所有测试细胞系，尤其是 Bel-7404 细胞均表现出显着的抗癌活性，IC50 为 43.3 μM (IC50 = 92.0 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.048
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1,3-二羧酸二乙酯 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.3h， 以80%的产率得到3-Ethoxycarbonyladamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient, Selective and Ultrasound-Assisted Monohydrolysis of Polyhedral Diesters in Co-solvent

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种新的多面体二酯选择性单水解方法。我们研究了催化活性、催化剂用量、超声波辐射功率、溶剂以及反应和分离温度的最佳条件。在超声波辐射下，使用1-2 mol%的p-甲苯磺酸和共溶剂，我们获得了高产率的一系列多面体单酯。这项工作不仅为多面体单酯的合成提供了实用的方法，还为酸催化选择性单水解提供了新的方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14630

文献信息

• Synthesis, crystal structure, superoxide scavenging activity, anticancer and docking studies of novel adamantyl nitroxide derivatives
  作者：Xiao-he Zhu、Jin Sun、Shan Wang、Wei Bu、Min-na Yao、Kai Gao、Ying Song、Jin-yi Zhao、Cheng-tao Lu、En-hu Zhang、Zhi-fu Yang、Ai-dong Wen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.048

  日期：2016.3

  that the optimized geometry can well reproduce the crystal structure. The antioxidant and antiproliferative activity were evaluated by superoxide (NBT) and MTT assay. The adamantyl nitroxide derivatives exhibited stronger scavenging ability towards O 2 · − radicals when compared to Vitamin C, and demonstrated a remarked anticancer activity against all the tested cell lines, especially Bel-7404 cells

  摘要 合成了一种新型的金刚烷基氮氧化物衍生物，并通过红外光谱、电喷雾质谱和元素分析对其进行了表征。还使用密度泛函理论 (B3LYP) 和 6-31G (d,p) 基组进行了量子化学计算，以计算分子几何形状。计算结果表明，优化后的几何形状可以很好地再现晶体结构。通过超氧化物（NBT）和MTT测定评估抗氧化和抗增殖活性。与维生素 C 相比，金刚烷基氮氧化物衍生物对 O 2 · - 自由基的清除能力更强，并且与阳性对照索拉非尼相比，对所有测试细胞系，尤其是 Bel-7404 细胞均表现出显着的抗癌活性，IC50 为 43.3 μM (IC50 = 92.0 μM)。
• Highly Efficient, Selective and Ultrasound-Assisted Monohydrolysis of Polyhedral Diesters in Co-solvent
  作者：H.L. Zhang、X.H. Zhu、H. Yan、X.Q. Song

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14630

  日期：——

  In this work, a new procedure for the selective monohydrolysis of polyhedral diesters is reported. The optimal conditions with regard to the catalytic activity, quantity of catalyst, ultrasound irradiation power, solvents and both the reaction and separation temperatures were examined. A series of polyhedral monoesters were obtained in high yield using 1-2 mol % of p-toluene sulphonic acid in a co-solvent under ultrasonic irradiation. This work not only leads to a practical synthetic method for polyhedral monoesters, but also provides a new approach to acid-catalyzed selective monohydrolysis.

  在这项工作中，我们报告了一种新的多面体二酯选择性单水解方法。我们研究了催化活性、催化剂用量、超声波辐射功率、溶剂以及反应和分离温度的最佳条件。在超声波辐射下，使用1-2 mol%的p-甲苯磺酸和共溶剂，我们获得了高产率的一系列多面体单酯。这项工作不仅为多面体单酯的合成提供了实用的方法，还为酸催化选择性单水解提供了新的方法。