Tert-butyl 5-acetyl-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-[6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-(methoxymethoxy)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-oxochromene-3-carbonyl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-oxoxanthene-1-carboxylate | 1430068-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: Tert-butyl 5-acetyl-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-[6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-(methoxymethoxy)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-oxochromene-3-carbonyl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-oxoxanthene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-acetyl-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-[6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-(methoxymethoxy)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-oxochromene-3-carbonyl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-oxoxanthene-1-carboxylate
• CAS: 1430068-97-5
• 化学式: C₅₀H₅₆O₁₈
• 分子量: 944.984
• InChiKey: OJCFQCGQQWELEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-acetyl-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-[6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-(methoxymethoxy)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-oxochromene-3-carbonyl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-oxoxanthene-1-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Xanthofulvin和Vinaxanthone的合成，天然产物可促进脊髓再生

  摘要：

  促进生长：天然产物黄嘌呤酮（SM-216289）的首次合成解决了有关其结构分配和天然产物411J所述的问题。通过新的二聚反应类似地制备了结构和生物学上相关的天然产物长春蒽酮。用合成黄腐素和长春蒽酮治疗秀丽隐杆线虫可增强轴突分支。

  DOI：

  10.1002/anie.201205837
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-6-(pivaloyloxy)benzoate 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 双三苯基磷二氯化钯 、 水 、 碘 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.16h， 生成 Tert-butyl 5-acetyl-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-[6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-(methoxymethoxy)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-oxochromene-3-carbonyl]-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-9-oxoxanthene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Xanthofulvin和Vinaxanthone的合成，天然产物可促进脊髓再生

  摘要：

  促进生长：天然产物黄嘌呤酮（SM-216289）的首次合成解决了有关其结构分配和天然产物411J所述的问题。通过新的二聚反应类似地制备了结构和生物学上相关的天然产物长春蒽酮。用合成黄腐素和长春蒽酮治疗秀丽隐杆线虫可增强轴突分支。

  DOI：

  10.1002/anie.201205837

文献信息

• Syntheses of Xanthofulvin and Vinaxanthone, Natural Products Enabling Spinal Cord Regeneration
  作者：Abram Axelrod、Anders M. Eliasen、Matthew R. Chin、Katherine Zlotkowski、Dionicio Siegel

  DOI：10.1002/anie.201205837

  日期：2013.3.18

  product 411J. The structurally and biologically related natural product vinaxanthone was similarly prepared through a novel dimerization reaction. Treatment of C. elegans with synthetic xanthofulvin and vinaxanthone enhanced axonal branching.

  促进生长：天然产物黄嘌呤酮（SM-216289）的首次合成解决了有关其结构分配和天然产物411J所述的问题。通过新的二聚反应类似地制备了结构和生物学上相关的天然产物长春蒽酮。用合成黄腐素和长春蒽酮治疗秀丽隐杆线虫可增强轴突分支。