(4R)-2,2-dimethyl-4-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}-1,3-dioxolane | 18657-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-4-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R)-1-O-allyl-2,3-O-isopropylideneglycerol；(R)-4-allyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(R)(-)-1-allyl-2,3-isopropylideneglycerol；(4R)-2,2-dimethyl-4-(prop-2-enoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 18657-14-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: KDHJNSAZMYPQKD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-dimethyl-4-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}-1,3-dioxolane 在 Amberlite IR-120 hydrogen form 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-1-(allyloxy)propane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  纤溶酶乙醇胺的合成。

  摘要：

  纤溶酶乙醇胺 (PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]) 被称为细胞膜中常见的抗氧化磷脂，已通过 8 个步骤从具有旋光活性的已知二醇中实现。合成 PlsEtn-[16:0/18:1 n-9] 的关键转化是 (1) 通过用烷基碘对锂硫烷氧基烯丙基中间体进行烷基化，形成区域选择性和 Z 选择性乙烯基醚，以及 (2 ) 在乙烯基醚官能团的存在下构建乙醇胺膦酸酯部分的一锅亚磷酸酯化-氧化序列。合成PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]的哌啶盐通过反相高效液相色谱纯化进行脱盐。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab037
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到(4R)-2,2-dimethyl-4-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  纤溶酶乙醇胺的合成。

  摘要：

  纤溶酶乙醇胺 (PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]) 被称为细胞膜中常见的抗氧化磷脂，已通过 8 个步骤从具有旋光活性的已知二醇中实现。合成 PlsEtn-[16:0/18:1 n-9] 的关键转化是 (1) 通过用烷基碘对锂硫烷氧基烯丙基中间体进行烷基化，形成区域选择性和 Z 选择性乙烯基醚，以及 (2 ) 在乙烯基醚官能团的存在下构建乙醇胺膦酸酯部分的一锅亚磷酸酯化-氧化序列。合成PlsEtn-[16:0/18:1 n-9]的哌啶盐通过反相高效液相色谱纯化进行脱盐。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab037

文献信息

• SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170015675A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein X, Y, and R 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• Synthesis of 1,2-di-O-hexadecanoyl-3-O-(β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl)-<scp>L</scp>-glycerol (a ‘galactosyl diglyceride’) and 1,2-di-O-octadecanoyl-3-O-(6-O-octadecanoyl-β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl)-<scp>L</scp>-glycerol
  作者：Patricia A. Gent、Roy Gigg

  DOI：10.1039/p19750000364

  日期：——

  6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosly)-L-glycerol. This compound was converted into the crystalline 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-L-glycerol, which was used as an intermediate for the synthesis of the title compounds. 3-O-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-L-glycerol is also a potential intermediate for the syntheses of ‘polygalactosyl diglycerides’ which are the serologically active

  将1,2-二-O-苄基-L-甘油（通过3 - O-烯丙基-1,2-二-O-苄基-L-甘油通过新方法制备）糖基化以得到1,2-二- O-苄基-3- O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖醛）-L-甘油。将该化合物转化为结晶的3 - O-（2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃并吡喃糖基）-L-甘油，将其用作合成标题化合物的中间体。3- ø - （2,3,4-三- ö-苄基-β - D-吡喃半乳糖基）-L-甘油也是合成``聚半乳糖基甘油二酸酯''的潜在中间体，``聚半乳糖基甘油二酸酯''是肺炎支原体糖脂的血清学活性成分。制备了1,2-双-O-（2-甲基烯丙基）-L-甘油，并尝试将其在β-链中与2,3,4-三-O-苄基-6- O-（丁-2-烯基）-α- d -galactopyranosyl酰氯[由选自烯丙基-6-新途径制备ø - （丁-2-烯基）-α- d -gala
• Direct Synthesis of Plasmenylcholine from Allyl-Substituted Glycerols
  作者：Junhwa Shin、David H. Thompson

  DOI：10.1021/jo026826w

  日期：2003.8.1

  We report a new method for the facile preparation of plasmenylcholine via reaction of lithioalkoxy allyl intermediates with 1-iodoalkanes as the key step in the stereoselective formation of 1'-(Z)-alkenyl glyceryl ethers. The allyl anion intermediate is prepared by treating mono- or disiloxyprotected 1-allylglycerol precursors with s-BuLi at -65 to -80degreesC. Subsequent addition of 1-iodoalkane solutions at low temperature gives moderate yields of gamma-coupled, Z-vinyl ethers as the major product and alpha-coupled product as the minor component. Several different preparative strategies for the total synthesis of plasmalogens are enabled by this simple transformation.
• The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate
  作者：Amarendra B. Mikkilineni、Praveen Kumar、Elie Abushanab

  DOI：10.1021/jo00261a004

  日期：1988.12
• Chiral crown ethers
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0306802B1

  公开（公告）日：1991-05-15