5-hexenylazide | 821-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-hexenylazide
• 英文别名: 6-azidohex-1-ene；1-azido-5-hexene；6-azido-hexene
• CAS: 821-77-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• 分子量: 125.173
• InChiKey: SBXJZSLYDZFINZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 38 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexenylazide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  烷基异氰化物作为碳-碳键形成的前体

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98016-x
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 生成 5-hexenylazide
  参考文献：
  名称：

  烷基异氰化物作为碳-碳键形成的前体

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98016-x

文献信息

• Structure-Based Design of a Macrocyclic Inhibitor for Peptide Deformylase
  作者：Xubo Hu、Kiet T. Nguyen、Christophe L. M. J. Verlinde、Wim G. J. Hol、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm034113f

  日期：2003.8.1

  A macrocyclic, peptidomimetic inhibitor of peptide deformylase was designed by covalently cross-linking the P1' and P3' side chains. The macrocycle, which contains an N-formylhydroxylamine side chain as the metal-chelating group, was synthesized from a diene precursor via olefin metathesis using Grubbs's catalyst. The cyclic inhibitor showed potent inhibitory activity toward Escherichia coli deformylase

  通过共价交联P1'和P3'侧链设计了肽甲酰基化酶的大环拟肽抑制剂。含有N-甲酰基羟胺侧链作为金属螯合基团的大环是使用格鲁布斯的催化剂通过二烯烃的复分解反应从二烯前体合成的。该环状抑制剂显示出对大肠杆菌去甲酰基酶的有效抑制活性（K（I）= 0.67 nM）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性（MIC = 0.7-12 microg / mL）。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Macrocyclic Inhibitors for Peptide Deformylase:  A Structure−Activity Relationship Study of the Ring Size
  作者：Xubo Hu、Kiet T. Nguyen、Vernon C. Jiang、Denene Lofland、Heinz E. Moser、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm049592c

  日期：2004.9.1

  target for antibacterial drug design. We have previously reported an N-formylhydroxylamine-based, metal-chelating macrocyclic PDF inhibitor, in which the P(1)' and P(3)' side chains are covalently joined. In this work, we have carried out a structure-activity relationship study on the size of the macrocycle and found that 15-17-membered macrocycles are optimal for binding to the PDF active site. Unlike

  肽去甲酰基化酶（PDF）催化从真细菌中新合成的多肽中去除N末端甲酰基。它在细菌细胞中的重要作用，而不是在哺乳动物细胞中的作用，使其成为抗菌药物设计的有吸引力的靶标。我们以前曾报道过一种基于N-甲酰基羟胺的金属螯合大环PDF抑制剂，其中P（1）'和P（3）'侧链共价连接。在这项工作中，我们对大环的大小进行了结构-活性关系研究，发现15-17元大环最适合与PDF活性位点结合。与作为简单竞争性抑制剂的无环化合物不同，这些环状化合物均起缓慢结合抑制剂的作用。与非周期性的同类相比，环状抑制剂对PDF的活性位点（K（I）低至70 pM）显示出20-50倍的更高效力，对PDF的选择性提高，并且在大鼠血浆中改善了代谢稳定性。一些大环抑制剂对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有有效的广谱抗菌活性。这些结果表明，大环支架为新型抗生素的开发提供了极好的线索。
• Synthesis and Biological Evaluation of Migrastatin Macrotriazoles
  作者：Adele Gabba、Stefania Robakiewicz、Bartłomiej Taciak、Katarzyna Ulewicz、Gianluigi Broggini、Giulio Rastelli、Magadalena Krol、Paul V. Murphy、Daniele Passarella

  DOI：10.1002/ejoc.201600988

  日期：2017.1.3

  The synthesis of three macrotriazoles that are analogues of migrastatin is reported. The synthesis is based on copper(I)- and ruthenium-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reactions. The enantiopure terminal alkyne derivatives were prepared by using the Trost desymmetrization, Brown alkoxyallylation and an efficient Colvin reaction. Biological evaluation of the products revealed a promising efficiency

  报道了三种作为 migrastatin 类似物的大三唑的合成。该合成基于铜（I）-和钌催化的叠氮化物-炔环加成反应。通过使用 Trost 去对称化、Brown 烷氧基烯丙基化和有效的 Colvin 反应制备对映体纯末端炔衍生物。对产品的生物学评估表明，它在降低 MDA-MB-361 细胞系迁移能力方面具有良好的效果。