1-氨基-5-己烯 | 34825-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基-5-己烯
• 英文名称: hex-5-en-1-amine
• 英文别名: 1-amino-5-hexene；5-hexen-1-amine；5-hexenylamine；hex-5-enylamine；6-amino-1-hexene；1-aminohex-5-ene；5-hexene-1-amine
• CAS: 34825-70-2
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD02258452
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: FICBXRYQMBKLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  0.8g/ml
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  己-5-烯酰胺	hex-5-enamide	28487-09-4	C6H11NO	113.159
  ——	5-hexenylazide	821-77-2	C6H11N3	125.173

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基-5-己烯-1-胺	N-methylhex-5-en-1-amine	55863-02-0	C7H15N	113.203
  1-己烯	1-hexene	592-41-6	C6H12	84.1613
  正己胺	hexan-1-amine	111-26-2	C6H15N	101.192
  ——	(E)-hex-4-enylamine	55108-01-5	C6H13N	99.1759

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-5-己烯 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  烷基异氰化物作为碳-碳键形成的前体

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98016-x
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-氨基-5-己烯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的肽去甲酰基酶大环抑制剂的设计。

  摘要：

  通过共价交联P1'和P3'侧链设计了肽甲酰基化酶的大环拟肽抑制剂。含有N-甲酰基羟胺侧链作为金属螯合基团的大环是使用格鲁布斯的催化剂通过二烯烃的复分解反应从二烯前体合成的。该环状抑制剂显示出对大肠杆菌去甲酰基酶的有效抑制活性（K（I）= 0.67 nM）和对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性（MIC = 0.7-12 microg / mL）。

  DOI：

  10.1021/jm034113f

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja055190y

  日期：2005.10.1

  Intramolecular diamination reactions are described which yield cyclic ureas as direct products of an oxidative alkene transformation in the presence of palladium acetate and iodosobenzene diacetate as terminal oxidant. The reaction is truly catalytic in metal catalyst and represents the proof of principle for this elusive type of alkene oxidation.

  描述了分子内二化反应，其在乙酸钯和二乙酸碘代苯酯作为末端氧化剂的存在下产生环状脲作为氧化烯烃转化的直接产物。该反应在金属催化剂中确实具有催化作用，并且代表了这种难以捉摸的烯烃氧化类型的原理证明。
• A Novel Type of Hydrogen-Bonded Assemblies Based on the Melamine·Cyanuric Acid Motif
  作者：Maria Arduini、Mercedes Crego-Calama、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo020610c

  日期：2003.2.1

  derivatives (DAD motif). Furthermore, the synthesis and assembly studies are described of hydrogen-bonded assemblies 2-4.CA, comprised of three melamine derivatives that are covalently connected, and CA. The overall thermodynamic stability of assemblies 2-4.CA is superior to 1(3).CA (I(Tm) = 9 vs 3.6). The presence of the 2.CA complex in chloroform was confirmed by (1)H NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry

  本文报道了新型氢键结合体1（3）.CA的形成，该反应是通过将氰尿酸（CA）与三聚氰胺衍生物1混合而获得的，其中三个可能的H键阵列中的两个已被封闭。四个成分通过9个氢键结合在一起，形成一个刚性平面结构，其中一个中央CA（三个ADA图案：A =受体，D =供体）被氢键合到三个外围的三聚氰胺衍生物（DAD图案）上。此外，描述了氢键结合的组装体2-4.CA和CA的合成和组装研究，该组装体由三种共价连接的三聚氰胺衍生物组成。组件2-4.CA的整体热力学稳定性优于1（3）.CA（I（Tm）= 9 vs 3.6）。通过（1）1 H NMR光谱法和MALDI-TOF质谱法确认了在氯仿中2.CA络合物的存在。用手性或荧光基团（R（3））替代三聚氰胺使得能够通过CD和荧光光谱研究组件。滴定实验表明，即使在极性溶剂（例如THF和CH（3）OH）存在下，稳定性也大大增强。根据溶剂的极性，观察到平面组装单元之间的堆叠。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Aliphatic Alkenyl Amides for the Construction of Pyrrolizidine and Indolizidine Derivatives
  作者：Dan Yang、Kai-Yip Lo、Liu Ye

  DOI：10.1055/s-0036-1588502

  日期：2017.8

  An efficient palladium-catalyzed aerobic oxidative cyclization has been developed to synthesize a variety of pyrrolizidine and indolizidine derivatives from simple aliphatic alkenyl amides in moderate to good yields. The reaction features the capability of accessing various N-heterocycles and the use of molecular oxygen (1 atm) as the green oxidant.

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。
• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。
• Macrocyclic Inhibitors for Peptide Deformylase:  A Structure−Activity Relationship Study of the Ring Size
  作者：Xubo Hu、Kiet T. Nguyen、Vernon C. Jiang、Denene Lofland、Heinz E. Moser、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm049592c

  日期：2004.9.1

  target for antibacterial drug design. We have previously reported an N-formylhydroxylamine-based, metal-chelating macrocyclic PDF inhibitor, in which the P(1)' and P(3)' side chains are covalently joined. In this work, we have carried out a structure-activity relationship study on the size of the macrocycle and found that 15-17-membered macrocycles are optimal for binding to the PDF active site. Unlike

  肽去甲酰基化酶（PDF）催化从真细菌中新合成的多肽中去除N末端甲酰基。它在细菌细胞中的重要作用，而不是在哺乳动物细胞中的作用，使其成为抗菌药物设计的有吸引力的靶标。我们以前曾报道过一种基于N-甲酰基羟胺的金属螯合大环PDF抑制剂，其中P（1）'和P（3）'侧链共价连接。在这项工作中，我们对大环的大小进行了结构-活性关系研究，发现15-17元大环最适合与PDF活性位点结合。与作为简单竞争性抑制剂的无环化合物不同，这些环状化合物均起缓慢结合抑制剂的作用。与非周期性的同类相比，环状抑制剂对PDF的活性位点（K（I）低至70 pM）显示出20-50倍的更高效力，对PDF的选择性提高，并且在大鼠血浆中改善了代谢稳定性。一些大环抑制剂对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有有效的广谱抗菌活性。这些结果表明，大环支架为新型抗生素的开发提供了极好的线索。