bis(5-tert-butyl-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)methane | 2467-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(5-tert-butyl-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)methane
• 英文别名: 3-<3-(Hydroxymethyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butyl-2-hydroxybenzyl Alcohol；2-(3-hydroxymethyl-2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-6-hydroxymethyl-4-tert-butylphenol；2,2'-dihydroxy-5,5'-di-tert-butyl-3,3'-methanediyldibenzyl alcohol；5,5'-di-tert-butyl-2,2'-dihydroxy-3,3'-methanediyldibenzyl alcohol；6,6'-methylenebis(4-(tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)phenol)；6,6'-methylenebis[(4-tert-butyl)-2-(hydroxymethyl)phenol]；Benzenemethanol, 3,3'-methylenebis[5-(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxy-；4-tert-butyl-2-[[5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-6-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 2467-07-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: IIDUWFRWDSRFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  522.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-tert-butyl-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)methane 在 盐酸 作用下， 生成 2-<3-<3-(5-tert-Butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Härtungsprozesses von Phenol-Formaldehyd-Harzen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899467
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 bis(5-tert-butyl-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  单官能杯[5]芳烃的合成

  摘要：

  摘要 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589127

文献信息

• Facile syntheses of homothia- and homoazacalixarenes
  作者：Kazuaki Ito、Takanori Nagai、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1002/jhet.5570370516

  日期：2000.9

  2-ethanedithiol in high yields. In contrast, the simi lar reactions of the trimers with 1,3-propanedithiol instead of 1,2-ethanedithiol gave 1:1 macrocycles, hexahomodithiacalix[3]arenes, in good yields. Homoazacalixarenes were also prepared from the analogous reactions using piperazines. These macrocycles adopt a cone-like form as a preferable conformation in solution.

  从双（氯甲基）苯酚甲醛三聚体与1,2-乙二硫醇的2：2环化反应中，可以方便地制备出十ahomoththiacalix [6]芳烃。相反，三聚体与1，3-丙二硫酚而不是1，2-乙二硫醇的相似反应产生了1：1大环，即六高二硫杂杯[3]芳烃，收率很高。还使用哌嗪从类似的反应中制备了高氮杂二氮杂芳烃。这些大环化合物采用锥状形式作为溶液中的优选构象。
• Synthesis, structure, and cytotoxicity studies of oxidovanadium(IV and V) complexes bearing chelating phenolates
  作者：David M. Miller-Shakesby、Shubhanchi Nigam、Adam Brookfield、Eric J.L. McInnes、Timothy J. Prior、Stephen J. Archibald、Carl Redshaw

  DOI：10.1016/j.poly.2019.06.051

  日期：2019.10

  [Et3NH][VO(OMe)L4]2 (4), respectively. The interaction of [VOSO4] and L3H2 in refluxing acetonitrile afforded, with extraction into methanol, the complex [VO(OMe)L3]2 (5). The molecular structures of 2, 3 and 5 have been determined; the structure of 1 has been reported previously. The complexes in this study have been determined to be of low toxicity using in vitro cell assays with 50% cytotoxicity values (CC50) values

  摘要[VO（acac）2]与2,6-双（羟甲基）-4-甲基苯酚（L1H3）或6,6'-亚甲基双（4-叔丁基-2-（羟甲基）苯酚）（L2H4）的相互作用）在甲苯中回流后，在乙醇中进行后处理，分别得到配合物[VOL1] 2（1）和[VO（acac）（HOEt）]（VO）L2]} 2（2）。使用4- [3,5-双（2-羟苯基）-1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸（L3H2）或4- [3,5-双（2-羟苯基）-1 2,4-三唑-1-基]苯磺酸（L4H2）与[VOCl3]在回流的乙腈中，然后进行甲醇和THF处理，得到配合物[Et3NH] [VO（OMe）L3] 2（3）和[Et3NH] [VO（OMe）L4] 2（4）分别。[VOSO4]和L3H2在回流乙腈中的相互作用提供了[VO（OMe）L3] 2（5）络合物，并将其萃取到甲醇中。已经确定了2、3和5的分子结构；1的结构先前已有报道。
• Dinuclear complexes of a pseudocalixarene macrocycle: structural consequences of intramolecular hydrogen bonding
  作者：Julia Barreira Fontecha、Sandrine Goetz、Vickie McKee

  DOI：10.1039/b413639j

  日期：——

  A series of dinuclear complexes of a pseudocalixarene macrocycle H6L containing two 2,2′-methylenediphenol groups have been synthesised and structurally characterised. Using divalent metal ions, complexes containing a common hyperbolic paraboloid (saddle) M2(H4L)2+ core are formed. The structure is controlled by two strong O–H–O interactions resulting from metal ion-promoted monodeprotonation of the

  一系列拟杯芳烃的双核配合物 大循环含有两个2,2'-亚甲基二酚基团的H 6 L已被合成并进行了结构表征。使用二价金属离子，形成含有常见双曲线抛物面（鞍形）M 2（H 4 L）2+核的配合物。该结构由亚甲基二酚单元的金属离子促进的单去质子化作用产生的两个强烈的O–H–O相互作用控制。金属离子位于裂缝中，中性或阴离子客体可与之结合。使用三价金属离子会导致苯酚基团完全去质子化并失去鞍形构象。
• Synthesis of hybrid calix[6]arenes having both methylene and epithio bridging groups
  作者：Naoya Morohashi、Tomohiro Ishiwata、Kazuaki Ito、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.041

  日期：2004.1

  and tetra-thiacalix[6]arene were obtained by acid-catalyzed condensation of the corresponding tetramer and dimer derivatives of p-tert-butylphenol bridged by methylene or sulfur. Replacement of CH2 by sulfur has significant effect on the properties of calix[6]arene such as the strength of intramolecular hydrogen bonding, inclusion ability toward organic molecules, and conformation properties.

  单- ，三- ，和四-硫杂杯[6]芳烃，借助相应的四聚体酸催化缩合和二聚体衍生物获得p -叔丁基苯酚桥被亚甲基或硫。用硫代替CH 2对杯[6]芳烃的性能有重要影响，例如分子内氢键的强度，对有机分子的包容能力和构象特性。
• Doubly bridged tetrahomodioxacalix[4]arenes. Synthesis and complexation of quaternary ammonium ions.
  作者：Gianluca De Iasi、Bernardo Masci

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88124-2

  日期：1993.10

  A simple regioselective synthesis is reported for a macrotricyclic receptor related to calix[4]arenes which complexes several quaternary ammonium ions in chloroform and other organic solvents.

  据报道，与杯[4]芳烃有关的大三环受体可以进行简单的区域选择性合成，该受体在氯仿和其他有机溶剂中络合数个季铵离子。