(RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)proline | 200345-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)proline
• 英文别名: 1-phenylmethoxycarbonyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 200345-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YHEBDKBWVUFDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)proline 、 锂 、 丙烯酰碘 、 氯化铵 在 氮气 、 乙醚 、 silica 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 Tetrahydrofuran hexane 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave methyl (RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)prolinate (9 g) as an oil的产率得到2-allyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide derivatives useful in treating autoimmune diseases

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的具有药用价值的肽衍生物：P-R1-R2-R3-R4，其中P，R1，R2，R3和R4具有本文中定义的各种含义，以及其药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。新型肽衍生物在治疗MHCII类依赖性T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病，例如风湿性关节炎方面具有价值。本发明还涉及制造新型肽衍生物的方法以及化合物在医疗治疗中的使用。

  公开号：

  US06087336A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 ammonium chloride 、 2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸-1-苄酯 在 sodium hydroxide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (RS)-2-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)proline
  参考文献：
  名称：

  Peptide derivatives useful in treating autoimmune diseases

  摘要：

  该发明涉及具有以下式（I）的药用肽衍生物：P--R.sup.1 --R.sup.2 --R.sup.3 --R.sup.4，其中P，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4具有本文中定义的各种含义，以及它们的药用盐和含有它们的药物组合物。这些新型肽衍生物在治疗MHC-II依赖的T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病方面具有价值，例如类风湿性关节炎。该发明还涉及新型肽衍生物的制造过程以及化合物在医疗治疗中的使用。

  公开号：

  US06087336A1

文献信息

• PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020103335A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I), P-AA I -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q, in which P, AA 1, AA 2, AA 3 , AA 4, AA 5, AA 6, AA 7, AA 8, and Q have the various meanings defined herein and their pharmaceutically accentable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell mediated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  该发明涉及公式(I)的药用肽衍生物，P-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 -AA 8 -Q，其中P，AA 1，AA 2，AA 3，AA 4，AA 5，AA 6，AA 7，AA 8和Q具有本文中定义的各种含义及其药用盐，以及含有它们的药物组合物。这些新型肽衍生物对于治疗MHC II类依赖性T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病，如类风湿性关节炎，具有价值。该发明还涉及新型肽衍生物的制造过程以及化合物在医学治疗中的使用。
• Peptide derivatives
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US06355617B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I): P—R1—R2—R3—R4, in which P, R1, R2, R3 and R4 have various meanings defined herein, and their pharmaceutically salts, and pharmaceutically compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell medicated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.

  这项发明涉及公式（I）的具有药用价值的肽衍生物：P—R1—R2—R3—R4，其中P、R1、R2、R3和R4在此处有各种定义的含义，以及它们的药用盐，以及含有它们的药用组合物。这些新型肽衍生物在治疗MHCII依赖的T细胞介导的自身免疫或炎症性疾病，如类风湿性关节炎方面具有价值。该发明还涉及新型肽衍生物的制备过程以及化合物在医疗治疗中的使用。
• US6087336A
  申请人：——

  公开号：US6087336A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6355617B1
  申请人：——

  公开号：US6355617B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• [EN] PEPTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PEPTIDES
  申请人：——

  公开号：WO1997046578A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  [EN] The invention concerns pharmaceutically useful peptide derivatives of the formula (I), P-AA<1>-AA<2>-AA<3>-AA<4>-AA<5>-AA<6>-AA<7>-AA<8>-Q, in which P, AA<1>, AA<2>, AA<3>, AA<4>, AA<5>, AA<6>, AA<7>, AA<8>, and Q have the various meanings defined herein and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel peptide derivatives are of value in treating MHC class II dependent T-cell mediated autoimmune or inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel peptide derivatives and the use of the compounds in medical treatment.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de peptides pharmaceutiquement utiles ayant la formule (I), P-AA<1>-AA<2>-AA<3>-AA<4>-AA<5>-AA<6>-AA<7>-AA<8>-Q, dans laquelle P-AA<1>, AA<2>, AA<3>, AA<4>, AA<5>, AA<6>, AA<7>, AA<8> et Q ont les différentes significations définies dans ladite formule, leurs sels pharmaceutiquement acceptables et les compositions pharmaceutiques contenant lesdits sels. Les nouveaux dérivés de peptides sont utiles dans le traitement de maladies auto-immunes ou inflammatoires dues aux lymphocytes dépendant du CMH de classe II, telles que la polyarthrite rhumatoïde. L'invention concerne en outre des procédés de fabrication des nouveaux dérivés de peptides et l'utilisation de leurs composés dans un traitement médical.