1-phenylpent-4-en-2-ol | 61077-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-penten-2-ol；1-phenyl-4-pentene-2-ol
• CAS: 61077-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD00598882
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YQNUFNXWLWCHSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239-240 °C
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-2-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(±)-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 indium(III) chloride 、 indium 、 copper(II) ferrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.08h， 以75%的产率得到1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和环氧化物重排羰基烯丙基化的铟 (I)/CuFe2O4 试剂

  摘要：

  用于羰基烯丙基化和环氧化物重排羰基烯丙基化的 Ind(I)/CuFe2O4 试剂被提议用于形成高烯丙醇。In(I) 试剂与催化量的 CuFe2O4 载体相结合，在 THF 介质中由烯丙基卤化物原位形成亲核烯丙基铟。亲核烯丙基铟物质与羰基反应形成高烯丙醇，产率良好至极好。在所提出的反应条件下，芳基环氧化物顺利重排成醛，醛也被烯丙基化，形成高烯丙醇。该过程是高效的并且可以容忍不同的官能团。

  DOI：

  10.1134/s1070363220110274

文献信息

• Water Accelerated Allylation of Aldehydes by Using Water Tolerant Grignard-Type Allylating Agents from Allylmagnesium Chloride and Various Metallic Salts
  作者：Tomohiro Fukuma、Sandra Lock、Norikazu Miyoshi、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2002.376

  日期：2002.3

  allylating agents prepared in situ from allylmagnesium chloride and bismuth trichloride, tin tetrachloride, tin dichloride, antimony trichloride, indium trichloride, or nickel dichloride reacted with aldehydes in THF–H2O to afford the desired homoallylic alcohols in good yields. The present reaction proceeded more smoothly than that under non-aqueous media.

  一些由烯丙基氯化镁和三氯化铋、四氯化锡、二氯化锡、三氯化锑、三氯化铟或二氯化镍原位制备的耐水烯丙基化剂在 THF-H2O 中与醛反应，以良好的收率得到所需的高烯丙醇。本反应比非水介质下的反应进行得更顺利。
• Pivaloyl chloride/DMF: a new reagent for conversion of alcohols to chlorides
  作者：Abhishek Dubey、Arun K. Upadhyay、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.131

  日期：2010.1

  An efficient procedure for conversion of alcohols into the corresponding chlorides is described. Pivaloyl chloride/DMF complex is employed as a mild and inexpensive reagent. A possible reaction mechanism is proposed.

  描述了将醇转化为相应的氯化物的有效方法。新戊酰氯/ DMF复合物用作温和且便宜的试剂。提出了一种可能的反应机理。
• An electrochemical tandem reaction: one-pot synthesis of homoallylic alcohols from alcohols in aqueous media
  作者：Li Zhang、Zhenggen Zha、Zhenlei Zhang、Yunfeng Li、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0cc01964j

  日期：——

  A tandem electrosynthesis of homoallylic alcohols from alcohols in one-pot was realized. In virtue of this one-pot electrosynthesis, the traditional reaction substrates of allylation were broadened from carbonyl compounds to alcohols.

  实现了一锅法从醇类串联合成均烯丙基醇。通过这种一锅电合成，将烯丙基化的传统反应底物从羰基化合物扩展为醇。
• An alternative synthesis of the CNS stimulant Prolintane
  作者：M. Mujahid、G. V. Korpe、S. P. Deshmukh、S. G. Bhadange、M. Muthukrishnan

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.952

  日期：——

  An alternative synthesis of the CNS stimulant Prolintane M. Mujahid,*a G. V. Korpe,a S. P. Deshmukh,a S. G. Bhadange,a and M. Muthukrishnan*b a P.G. Department of Chemistry, Shri Shivaji College of Arts, Commerce & Science, Akola 444003, India b Div. of Organic Chemistry, CSIR-National Chemical Laboratory, Dr. Homi Bhabha Road, Pune 411 008, India Email: [e-mail], m.muthukrishnan@ncl

  CNS 兴奋剂 Prolintane M. Mujahid,*a GV Korpe,a SP Deshmukh,a SG Bhadange,a 和 M. Muthukrishnan*ba PG 化学系的替代合成，Shri Shivaji 艺术、商业与科学学院，Akola 444003，印度 b 分部 有机化学系，CSIR 国家化学实验室，Homi Bhabha 博士路，浦那 411 008，印度电子邮件：[e-mail]，[e-mail]。
• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。