thiazolidin-2-one phenylhydrazone | 64915-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiazolidin-2-one phenylhydrazone
• 英文别名: 2-Phenylhydrazino-2-thiazolin；1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-2-phenylhydrazine
• CAS: 64915-62-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• mdl: MFCD20542216
• 分子量: 193.272
• InChiKey: KTOMRFWBRXKQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  320.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazolidin-2-one phenylhydrazone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenylazo-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  驱虫药2-芳基肼基-和2-芳基偶氮-2-噻唑啉

  摘要：

  合成了一些2-芳基肼基-和2-芳基偶氮-2-噻唑啉用于驱虫试验。最有效的化合物2-（邻甲苯基）-2-噻唑啉在绵羊中对多种蠕虫有口服有效作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660826
• 作为产物：
  描述：

  苯胺基硫脲 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WU M. T.; WAKSMUNSKI F. S.; HOFF D. R.; FISHER M. H.; EGERTON J. R.; PATC+, J. PHARM. SCI., 1977, 66, NO 8, 1150-1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 2-phenylhydrazino and 2-phenylazo thiazolines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04046753A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  Thiazolines substituted at the 2-position with 2-substituted phenylhydrazino or 2-substituted phenylazo groups are disclosed. The hydrazino group may also be substituted. The compounds are active anthelmintics, antihypertensive and ectoparasiticidal agents.

  在2位位置被2-取代苯肼基或2-取代苯偶氮基取代的噻唑啉被披露。肼基也可以被取代。这些化合物是活性驱虫剂，降压剂和外寄生虫剂。
• Phenylazothiazoles as Visible-Light Photoswitches
  作者：Runze Lin、P. K. Hashim、Saugata Sahu、Ammathnadu S. Amrutha、Nusaiba Madappuram Cheruthu、Shakkeeb Thazhathethil、Kiyonori Takahashi、Takayoshi Nakamura、Takashi Kikukawa、Nobuyuki Tamaoki

  DOI：10.1021/jacs.3c00609

  日期：2023.4.26

  nm at the absorption maximum with a small thermal stability compensation. These photoswitches showed excellent photostationary distributions of the trans and cis isomers, thermal half-lives of up to 7.2 h, and excellent reductant stability. The X-ray crystal structure analysis revealed that the trans isomers exhibited a planar geometry and the cis isomers exhibited a T-shaped orthogonal geometry. Detailed

  报道了一类基于苯基偶氮噻唑支架的新型光开关，该支架在可见光照射下进行可逆异构化。该光电开关包含一个直接连接到苯基偶氮发色团的噻唑杂芳基片段，与传统的偶氮苯和其他杂芳基偶氮相比，具有非常不同的光谱特性，例如最大吸收波长红移以及反式和顺式异构体的吸收带分离良好化合物。邻位和对位的取代基光开关苯环的位置导致在吸收最大值处进一步转移到更长的波长，最高可达 525 nm，并具有较小的热稳定性补偿。这些光电开关显示出出色的反式和顺式异构体的光静止分布、长达 7.2 小时的热半衰期以及出色的还原剂稳定性。X 射线晶体结构分析表明，反式异构体呈平面几何结构，顺式异构体呈 T 形正交几何结构。详细的从头计算进一步证明了合理的电子跃迁和异构化能垒，这与实验观察结果一致。本研究阐明的基本设计原则将有助于开发用于光药理学应用的各种可见光光开关。
• 2-Arylhydrazino-2-thiazoline, Acylderivate derselben, 2-Arylazo-2-thiazoline, Herstellungsverfahren und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Ekto- und Endoparasiten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0073393A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  Thiazolinderivate der Formel in der Y für-N= N-oder steht und R' und R2 Wasserstoff oder Acyl bedeuten mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Substituenten R' oder R2 für Wasserstoff steht, und Ar einen disubstituierten oder mit einem weiteren Ring anellierten Phenylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß die Substituenten nicht in 2,6-Stellung stehen, bzw. deren Salze; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Endoparasiten.

  式中的噻唑啉衍生物 其中 Y 为-N= N-或 R'和 R2 是氢或酰基，但至少一个取代基 R' 或 R2 是氢，Ar 是二取代或与另一个环融合的苯基，但取代基不在 2,6 位，或其盐类；其制备方法及其在防治外寄生虫和内寄生虫中的用途。
• 2-(3-substituierte Phenylhydrazino)-2-thiazoline und 2-(3-substituierte Phenylazo)-2-thiazoline, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Ektoparasiten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0520275A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2-(3-substituierte Phenylhydrazino)-2-thiazolinen und 2-(3-substituierte Phenylazo)-2-thiazolinen der allgemeinen Formel (I) in der Yfür -NH-NH- oder -N=N- steht und R¹für Cl oder durch Halogen substituiertes Alkyl steht und R²für einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl steht, zur Bekämpfung von Ektoparasiten sowie neue Thiazoline und ihre Herstellung.

  本发明涉及通式(I)为 2-(3-取代苯基肼)-2-噻唑啉类和 2-(3-取代苯基偶氮)-2-噻唑啉类的用途 在 Y 代表 -NH-NH- 或 -N=N- 和 R¹ 代表 Cl 或被卤素取代的烷基，以及 R²代表由氢、卤素、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚砜基、卤代烷基亚砜基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基组成的组中一个或多个相同或不同的基、 以及新的噻唑类化合物及其生产。
• 2-(4-substituierte Phenylhydrazino)-2-thiazoline und 2-(4-substituierte Phenylazo)-2-thiazoline, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Ektoparasiten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0520274A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2-(4-substituierte Phenylhydrazino)-2-thiazolinen und 2-(4-substituierte Phenylazo)-2-thiazolinen der allgemeinen Formel (I) in der Yfür -NH-NH- oder -N=N- steht und Zfür eine direkte Bindung, O, S, SO oder SO₂ steht und R¹für durch Halogen substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und R² und R³für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, durch Halogen substituiertes Alkyl, CN oder NO₂ stehen, zur Bekämpfung von Ektoparasiten sowie neue Thiazoline und ihre Herstellung.

  本发明涉及通式(I)为 2-(4-取代苯基肼)-2-噻唑啉类和 2-(4-取代苯基偶氮)-2-噻唑啉类的用途 在 Y 代表 -NH-NH- 或 -N=N- 和 Z 代表直接键、O、S、SO 或 SO₂ 以及 R¹ 代表卤素取代的烷基或任选取代的苯基，以及 R² 和 R³ 代表氢、卤素、卤素取代的烷基、CN 或 NO₂ 系列中相同或不同的基、 用于防治外寄生虫的新噻唑类化合物及其制备方法。