4-methoxy-5-phenyl-1-pentene | 124389-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-5-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (2-methoxypent-4-en-1-yl)benzene；2-Methoxypent-4-enylbenzene
• CAS: 124389-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PCISLJQAOAKHKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-phenyl-1-pentene 在 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxy-5-phenylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-methoxy-5-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐：用于需氧醛选择性瓦克-T二氧化的有机氧化还原助催化剂

  摘要：

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01165

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Allyltin tribromide: A versatile reagent involved in the ring-opening of epoxides
  作者：GuoHong Chen、Xin Wang、XiaoQian Jin、LingYan Liu、WeiXing Chang、Jing Li

  DOI：10.1007/s11426-010-3200-3

  日期：2010.6

  This paper presents a versatile reagent for epoxide cleavage. The allyltin tribromide could act as a novel and easily prepared allylation reagent and halide atom donor to convert epoxides to the corresponding homoallyl alcohols and halohydrins in high yields with excellent regioselectivities under mild reaction conditions, respectively. It could also act as a Lewis acid to catalyze the ring opening

  本文提出了一种用于环氧化物裂解的通用试剂。三溴化烯丙基锡可以作为一种新颖且易于制备的烯丙基化试剂和卤化物原子供体，分别在温和的反应条件下以高收率将环氧化物高产率地转化为相应的烯丙基醇和卤代醇。它也可以作为路易斯酸来催化环氧化物与醇的开环反应。
• Iron(III) p-toluenesulfonate catalyzed synthesis of homoallyl ethers from acetals and aldehydes
  作者：Matthew J. Spafford、Erin D. Anderson、Joshua R. Lacey、Ann C. Palma、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.026

  日期：2007.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate, Fe(OTs)3·6H2O, is an inexpensive, versatile and commercially available catalyst for the allylation of acetals using allyltrimethylsilane to yield homoallyl ethers in moderate to good yields. The one-pot conversion of aldehydes to homoallyl ethers using alkoxysilanes has also been accomplished using Fe(OTs)3·6H2O as a catalyst. The use of mild reaction conditions and a

  对甲苯磺酸铁（III）Fe（OTs）3 ·6H 2 O是一种廉价，通用且可商购的催化剂，用于使用烯丙基三甲基硅烷将乙缩醛进行烯丙基化，以中等至良好的产率生成均烯丙基醚。使用Fe（OTs）3 ·6H 2 O作为催化剂，还可以使用烷氧基硅烷将醛单锅转化为均烯丙基醚。使用温和的反应条件和相对无腐蚀性的催化剂使该方法成为合成一系列均烯丙基醚的有吸引力的选择。
• Tuning Regioselectivity of Wacker Oxidation in One Catalytic System: Small Change Makes Big Step
  作者：Kang-Fei Hu、Xiao-Shan Ning、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01547

  日期：2018.9.21

  A regioselectivity switchable aerobic Wacker–Tsuji oxidation has been developed using catalytic tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst. By solely switching the solvent, either substituted aldehydes or ketones could be prepared under mild aerobic conditions in good yields, respectively. A mechanistic explanation for the selectivity control is proposed.

  使用催化亚硝酸叔丁酯作为简单的有机氧化还原助催化剂，已经开发出了区域选择性可切换的好氧Wacker-Tsuji氧化方法。通过单独切换溶剂，可以分别在温和的需氧条件下以良好的产率制备取代的醛或酮。提出了选择性控制的机理解释。
• Intramolecular meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part II: Steric and electronic effects caused by 4-mono- and 4-disubstitution
  作者：Helma M. Barentsen、Alex B. Sieval、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00374-h

  日期：1995.7

  derivatives always prefer 2,6 addition, independent of the size of the substituent. For 2,6 addition two basic conformations are possible. Disubstituted compounds yield predominantly 1,3 addition with the sterically more demanding group exo. Except for the methoxymethyl and THF derivative the oxygen is found exo as a result of repulsion, while the monohydroxy derivative gives also endo which might be explained

  已经研究了4-取代的5-苯基戊-1-烯10-18的间位光环加成反应。单取代的衍生物总是优选2，6-加成，而与取代基的大小无关。对于2,6加法，两个基本构型是可能的。双取代的化合物主要产生1,3加成，并且空间上要求更高的基团exo。除了甲氧基甲基和THF衍生物外，由于排斥作用还发现了氧的外泄，而单羟基衍生物也产生了内环，这可以用氢键解释。化合物11的产物主要从环己烷中的endo-OH变为甲醇中的主要exo-OH。发现与Diels-Alder环加成非常相似。