tert-butyl 3-methoxyphenyl sulfide | 38474-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 3-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: 1-tert-butylsulfanyl-3-methoxybenzene
• CAS: 38474-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: XPYQZSWLUOZVJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0175 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methoxyphenyl sulfide 在 potassium phosphate 、 双氧水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-methoxy-3-(phenylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚砜：钯催化的次磺酸盐丙烯酸化的主要前体

  摘要：

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500368
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 p-chlorobenzyl 2-pyridyl sulfoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 tert-butyl 3-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜试剂作为硫双阳离子当量的一锅三组分组装硫化物

  摘要：

  我们报告了通过利用亚砜试剂作为形式的硫双标等价物来一锅三组分合成硫化物。我们的方案由三个简单的化学操作组成，涉及两种格氏试剂和三甲基氯硅烷 (TMSCl)，依次形成磺酸根阴离子、磺酸酯和硫化物。我们展示了多种可偶联的格氏试剂，从而可以模块化、无硫醇合成硫化物，包括二烯基和烯基-炔基硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02301

文献信息

• Oxidation of Organosulfides to Organosulfones with Trifluoromethyl 3-Oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an Oxidant
  作者：Saeesh Mangaonkar、Priyanka Kole、Fateh Singh

  DOI：10.1055/s-0036-1588575

  日期：2018.1

  An alternative approach is described for the oxidation of organosulfides to the corresponding organosulfones by using trifluoromethyl 3-oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an oxidant. The oxidation of the sulfides was performed by using 2.4 equivalents of the oxidant in refluxing acetonitrile. The oxidation products were isolated in good to excellent yields.

  描述了一种替代方法，通过使用三氟甲基3-氧代-1λ3,2-苯碘酚-1(3H)-羧酸酯作为氧化剂，将有机硫醚氧化为相应的有机磺酮。在回流乙腈中使用2.4当量的氧化剂对硫醚进行氧化。氧化产物以良好至优异的产率分离。
• Carbon−Sulfur Bond-Forming Reductive Elimination Involving sp-, sp²-, and sp³-Hybridized Carbon. Mechanism, Steric Effects, and Electronic Effects on Sulfide Formation
  作者：Grace Mann、David Baranano、John F. Hartwig、Arnold L. Rheingold、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja981428p

  日期：1998.9.1

  alkynyl sulfides. Reductive eliminations forming alkenyl alkyl sulfides and aryl alkyl sulfides were the fastest. Eliminations of alkynyl alkyl sulfides were slower, and elimination of dialkyl sulfide was the slowest. Thus the relative rates for sulfide elimination as a function of the hybridization of the palladium-bound carbon follow the trend sp2 > sp ≫ sp3. Rates of reductive elimination were faster

  钯硫合络合物 [(L)Pd(R)(SR')]，其中 L 是螯合配体，例如 DPPE、DPPP、DPPBz、DPPF 或 TRANSPHOS，R 是甲基、烯基、芳基或炔基配体， R'是芳基或烷基，通过取代或质子转移反应合成。发现所有这些硫醇盐配合物都以高产率进行碳硫键形成还原消除，以形成二烷基硫化物、二芳基硫化物、烷基芳基硫化物、烷基烯基硫化物和烷基炔基硫化物。形成烯基烷基硫化物和芳基烷基硫化物的还原消除是最快的。炔基烷基硫化物的消除较慢，二烷基硫化物的消除最慢。因此，作为钯结合碳杂化函数的硫化物消除的相对速率遵循趋势 SP2 > SP ≫ SP3。对于具有较大咬合角的顺式螯合膦配体，还原消除速率更快。动力学研究，以及自由基捕获的结果……
• Zinc Chloride Mediated Nucleophilic Substitution: Amination and Thioetherification of Alcohols at Room Temperature
  作者：Ashima Singh、Shruti Gupta、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00304948.2020.1716617

  日期：2020.3.3

  Catalytic chemistry is one of the focal points for the development of environmentally benign organic transformations. It is true that the employment of catalysts in organic transformations comes wi...

  催化化学是开发环境友好型有机转化的重点之一。确实，在有机转化中使用催化剂是...
• Infrared intensities as a quantitative measure of intramolecular interactions. Part XXVIII. Benzenethiols and methyl and t-butyl phenyl sulphides
  作者：Nigel C. Cutress、T. Bruce Grindley、Alan R. Katritzky、Ronald D. Topsom

  DOI：10.1039/p29740000263

  日期：——

  I.r. intensities of series of meta-substituted benzenethiols and methyl phenyl and phenyl t-butyl sulphides confirm the following order of resonance donation: SMe > SH SBut. The intensities of the para-substituted benzenethiols and phenyl sulphides are interpreted in terms of sulphur d-orbital acceptance when the divalent sulphur opposes a donor substituent. A scale of d-orbital-acceptor ability is

  一系列间位取代的苯硫醇与甲基苯基和苯基叔丁基硫化物的Ir强度证实了共振给予的以下顺序：SMe> SH SBu t。当二价硫与供体取代基相对时，对位取代的苯硫醇和苯硫醚的强度用硫d-轨道接受来解释。对于一系列取代基，给出了d-轨道受体能力的规模。
• Cabiddu, Salvatore; Maccioni, Antonio; Piras, Pier Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 3/4, p. 123 - 128
  作者：Cabiddu, Salvatore、Maccioni, Antonio、Piras, Pier Paolo、Plumitallo, Antonio

  DOI：——

  日期：——