tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 871682-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate；tert-butyl 5-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 871682-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UREXQMCMCLIWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 2-fluoro-6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧氮杂环丁烷的环-应变使能催化不对称Umpolung CO键形成反应，用于合成功能性手性醚。

  摘要：

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01916

文献信息

• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of β-Ketoesters and Subsequent Cyclization to Spirolactones/Bi-spirolactones
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja211859w

  日期：2012.2.15

  Cu-catalyzed enantioselective alkylation of β-ketoesters using alcohols for in situ preparation of alkylating reagents is reported. A number of functionalized β-ketoesters containing a quaternary carbon stereocenter are obtained with up to 99% ee. The alkylation products derived from 2-substituted allylic alcohols or their corresponding iodides can then be converted to spirolactones, bi-spirolactones

  报道了使用醇对 β-酮酯进行 Cu 催化的对映选择性烷基化，用于原位制备烷基化试剂。获得了许多含有季碳立体中心的官能化 β-酮酯，ee 高达 99%。然后可以将衍生自 2-取代烯丙醇或其相应碘化物的烷基化产物转化为螺内酯、双螺内酯和相关的手性目标产物。
• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• Organophosphine bearing multiple hydrogen-bond donors for asymmetric Michael addition reaction of 1-oxoindane-2-carboxylic acid ester via dual-reagent catalysis
  作者：Haoran Hong、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.07.026

  日期：2021.2

  phosphines derived from dipeptide dual-reagents catalyzed asymmetric Michael addition reactions between indene esters and activated olefins in high yields and good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. The success of current highly selective reactions should provide inspiration for expansion to other reactions and would open up new paradigms for the synthesis of indanone derivatives

  衍生自二肽双试剂的含有多个氢键的亲核膦，可在温和的反应条件下高产率地催化茚酯与活化烯烃之间的不对称迈克尔加成反应，并且对映选择性良好。当前高度选择性反应的成功应为进一步扩展反应提供启发，并为合成带有手性季碳中心的茚满酮衍生物开辟新的范例。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiophthalimide: A Stable Electrophilic SCF₃-Reagent and its Application in the Catalytic Asymmetric Trifluoromethylsulfenylation
  作者：Teerawut Bootwicha、Xiangqian Liu、Roman Pluta、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201304957

  日期：2013.12.2

  Cinchona alkaloid catalysts in combination with air‐ and moisture‐stable N‐trifluoromethylthiophthalimide as electrophilic SCF3 source enabled the catalytic enantioselective trifluoromethylsulfenylation. Thus, a series of α‐SCF3 esters that bear a quaternary carbon stereogenic center were obtained with excellent yield and enantioselectivity. Moreover, the products can be readily converted into valuable

  金鸡纳生物碱催化剂与空气和湿气稳定的N-三氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺作为亲电子SCF 3来源，可实现催化对映选择性的三氟甲基亚磺酰化。因此，一系列α-SCF的3均具有优异的产率和对映选择性得到酯而承受的季碳立体中心。此外，该产品可容易地转化成有价值的α-SCF 3 β羟基酯。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。