p-chlorobenzyl 2-pyridyl sulfoxide | 119929-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorobenzyl 2-pyridyl sulfoxide
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methylsulfinyl]pyridine
• CAS: 119929-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNOS
• 分子量: 251.737
• InChiKey: KAKKUFRVFRMEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzyl 2-pyridyl sulfoxide 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-对氯苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-chlorobenzyl)thio>pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以2.39 g的产率得到p-chlorobenzyl 2-pyridyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264
• 作为试剂：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 p-chlorobenzyl 2-pyridyl sulfoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₇H₄F₃OS^(1-)
  参考文献：
  名称：

  一种用于一锅法、三组分合成亚砜和亚磺酰胺的亚砜试剂**

  摘要：

  在格氏反应中，一种简单的亚砜试剂可以形成亚磺酸根阴离子，这些阴离子随后转化为亚砜和亚磺酰胺。这种一锅三组分方法不需要预先安装硫官能团的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202213872

文献信息

• Sensitive nature of ligand coupling and pseudorotation to electronic effect of substituent---ligand coupling in the reactions of benzylic aryl sulfoxides with benzylic Grignard reagents
  作者：Shoji Wakabayashi、Masahiro Ishida、Takashi Takeda、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80517-1

  日期：1988.1

  Unlike the reaction of benzylic 2-pyridyl sulfoxides with benzylic Grignard reagents, in the reaction of p-benzenesulfonylphenyl benzylic sulfoxides with benzylic Grignard reagents, benzylic groups bearing an electron-withdrawing group tends to couple with the aryl group preferentially. This change is considered to be due to a slight change of electronic environements which would effect on the ease

  与苄基2-吡啶基亚砜与苄基格利雅试剂的反应不同，在对苯磺酰基苯基苄基亚砜与苄基格利雅试剂的反应中，带有吸电子基团的苄基倾向于优先与芳基偶联。该变化被认为是由于电子环境的轻微变化，这将影响反应过程中形成的初始σ-硫烷的假旋转的容易程度。
• Oae, Shigeru, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 79 - 113
  作者：Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• WAKABAYASHI, SHOJI;ISHIDA, MASAHIRO;TAKEDA, TAKASHI;OAE, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4441-4444
  作者：WAKABAYASHI, SHOJI、ISHIDA, MASAHIRO、TAKEDA, TAKASHI、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。
• A Sulfoxide Reagent for One‐Pot, Three‐Component Syntheses of Sulfoxides and Sulfinamides**
  作者：Fumito Saito

  DOI：10.1002/anie.202213872

  日期：2022.12.23

  Upon Grignard reactions, a simple sulfoxide reagent allows the formation of sulfenate anions that are subsequently transformed into sulfoxides and sulfinamides. This one-pot, three-component method does not require substrates with preinstalled sulfur functional groups.

  在格氏反应中，一种简单的亚砜试剂可以形成亚磺酸根阴离子，这些阴离子随后转化为亚砜和亚磺酰胺。这种一锅三组分方法不需要预先安装硫官能团的底物。