1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-3-yl benzyloxyacetate | 341489-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-3-yl benzyloxyacetate
• 英文别名: [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] 2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 341489-97-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: UUIALURESJNWPX-OCQZMCQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-3-yl benzyloxyacetate 在 lithium hydroxide 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-苄氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用d-果糖二丙酮作为手性助剂，高度立体选择性地进入α-羟基羧酸

  摘要：

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对羟乙酸酯烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据与文献的比较，为新的手性中心指定了（R）-构型。辅助剂的两种对映异构体都是容易获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00043-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 、 苄氧乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以78%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-3-yl benzyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  使用d-果糖二丙酮作为手性助剂，高度立体选择性地进入α-羟基羧酸

  摘要：

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对羟乙酸酯烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据与文献的比较，为新的手性中心指定了（R）-构型。辅助剂的两种对映异构体都是容易获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00043-0

文献信息

• An inexpensive carbohydrate derivative used as a chiral auxiliary in the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Hongwu Yu、C.Eric Ballard、Paul D Boyle、Binghe Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00871-2

  日期：2002.9

  Protected α-hydroxy carboxylic acids were synthesized in moderate yield and high diastereoselectivity by alkylation of glycolate (α-hydroxy acetate) enolates using a d-fructose-derived chiral auxiliary. The new chiral center was assigned the R configuration based on comparisons of optical rotations and on one crystal structure analysis. This alkylation methodology is compatible with several hydroxyl

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对乙醇酸（α-羟基乙酸）烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据旋光度的比较和一种晶体结构分析，为新的手性中心指定了R构型。该烷基化方法与几个羟基保护基相容。从羟基官能团上除去保护基，然后进行皂化，得到游离的羟基酸。
• A highly stereoselective entry to α-hydroxy carboxylic acids using d-fructose diacetonide as a chiral auxiliary
  作者：Hongwu Yu、C.Eric Ballard、Binghe Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00043-0

  日期：2001.3

  Protected α-hydroxy carboxylic acids were synthesized in moderate yield and high diastereoselectivity by alkylation of glycolate ester enolates using a d-fructose-derived chiral auxiliary. The new chiral center was assigned the (R)-configuration based upon comparisons to the literature. Both enantiomers of the auxiliary are readily available.

  通过使用衍生自果糖的手性助剂对羟乙酸酯烯醇酸酯进行烷基化，以中等收率和高非对映选择性合成受保护的α-羟基羧酸。根据与文献的比较，为新的手性中心指定了（R）-构型。辅助剂的两种对映异构体都是容易获得的。