3'-(allyloxy)-4'-methoxyacetophenone | 24064-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-(allyloxy)-4'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 4-acetyl-2-allyloxy-1-methoxybenzene；1-(4-Methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 24064-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CAOLOTAHHSIWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-182 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(allyloxy)-4'-methoxyacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化钛 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 4-hydroxymethyl-3-methyl-5-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为康布雷他汀A-4的刚性类似物的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑的合成及生物评价，具有较强的抗增殖活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的3-烷基-1,5-二芳基-1H-吡唑类化合物，作为康布雷他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了其对三种人类癌细胞系（SGC-7901，A549和HT- 1080）。大多数目标化合物都显示出中等至有效的抗增殖活性，而7k是最有效的化合物。构效关系表明，在吡唑骨架的N-1位带有三甲氧基苯基A环的化合物比在C-5位带有A环的化合物更有效。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，7k以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0128710
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-羟基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3'-(allyloxy)-4'-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二甲基肼衍生的 1-氮杂三烯的 6π-电子环化/消除合成多取代的 3-甲基异喹啉

  摘要：

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801076

文献信息

• A convenient synthetic approach to dioncoquinone B and related compounds
  作者：Ekaterina A. Khmelevskaya、Dmitry N. Pelageev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.016

  日期：2019.4

  A total synthesis of dioncoquinone B and related compounds, including ancistroquinones B, C and malvon A, is presented. The strategy is based on available reagents and can be used as a preparative synthesis of a number of natural and synthetic biologically active (3-alkyl)-2,7,8-di(tri)methoxy(hydroxy)-1,4-naphthoquinones.

  提出了二oncoquinone B和包括蒽醌B，C和malvon A在内的相关化合物的全合成。该策略基于可用的试剂，可以用作许多天然和合成的生物活性（3-烷基）-2,7,8-二（三）甲氧基（羟基）-1,4-萘醌的制备性合成。
• Pyridazinone, ihre Herstellung und Verwendung, Pyridazinone enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0125636A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  6-Aryl-3[2H]pyridazinone der Formel l worin einer der Substituenten R1 oder R2 Methoxy und der andere (C2-C5) Alkoxy oder (C3-C5) Alkenyloxy und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, und ihre pharmakologisch verträglichen Salze mit Basen eignen sich zur Verwendung als Bronchospasmolytikum oder Cardiotonikum. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen und entsprechender Arzneimittel werden angegeben.

  式 I 的 6-芳基-3[2H]哒嗪酮，其中一个取代基 R1 或 R2 是甲氧基，另一个是（C2-C5）烷氧基或（C3-C5）烯氧基，X 是氧或硫，及其药理上可接受的碱式盐适用于支气管痉挛溶解剂或强心剂。 提供了制备这些化合物和相应药物的工艺。
• [EN] PYRIDAZINONES, THEIR PREPARATION AND USE, AND MEDICAMENTS CONTAINING PYRIDAZINONES
  申请人：——

  公开号：WO1984004521A1

  公开（公告）日：1984-11-22

  (EN) 6-Aryl-3 AD2H BDpyridazinones of formula (I), wherein one of the substituents R1 or R2 denotes methoxy and the other denotes (C2-C5)alkoxy or (C3-C5)alkenyloxy and X denotes oxygen or sulfur, and their pharmaco logically acceptable salts with bases, are suitable for use as a bronchospasmolytic or cardiotonic agent. Processes for the preparation of the compounds and appropriate medicaments are described. (FR) Les 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinones de formule (I) où l"un des substituants R1 ou R2 représente un méthoxy et l"autre un alcoxy comportant de 2 à 5 C ou un alcényloxy comportant de 3 à 5 C et où X représente un oxygène ou un soufre, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables avec des bases, peuvent être utilisées comme agent bronchospasmolytique ou cardiotonique. Sont également décrits des procédés de préparation des composés et des médicaments appropriés.

  (EN) 6-Aryl-3 AD2H BDpyridazinones of formula (I)，wherein one of the substituents R1 or R2 denotes methoxy and the other denotes (C2-C5)alkoxy or (C3-C5)alkenyloxy and X denotes oxygen or sulfur，and their pharmaco logically acceptable salts with bases，are suitable for use as a bronchospasmolytic or cardiotonic agent。Processes for the preparation of the compounds and appropriate medicaments are described。 (FR) Les 6-aryle-3 AD2H BDpyridazinones de formule (I) où l"un des substituents R1 ou R2 représente un méthoxy et l"autre un alcoxy comportant de 2 à 5 C ou un alcényloxy comportant de 3 à 5 C et où X représente un oxygène ou un soufre，ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables avec des bases，peut être utilisés comme agent bronchospasmolytique ou cardiotonique。Sont également décrits des procédés de préparation des composés et des médicaments appropriés。
• PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0198919A1

  公开（公告）日：1986-10-29
• PHENYLPYRIDINOL DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0550576A1

  公开（公告）日：1993-07-14