tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)propionate | 89278-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)propionate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 89278-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HPKBCLYKCTVKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)propionate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford tert-butyl 2-(4-aminophenyl)propanoate (12.5 g, 99%) as an orange oil的产率得到tert-butyl 2-(4-aminophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of spinal muscular atrophy and other uses

  摘要：

  式(I)或(II)的化合物可用于治疗脊髓性肌萎缩症或其他用途，以及使用这些化合物的方法来增加SMN表达，增加EAAT2表达或增加编码由突变或移码引入的翻译终止密码子的核酸表达。

  公开号：

  US08110681B2
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES

  摘要：

  化合物的分子式（I）或（II）可用于治疗脊髓肌肉萎缩症或其他用途，以及使用这些化合物的方法来增加SMN表达、增加EAAT2表达，或增加由突变或移码引入的转译终止密码子编码的核酸的表达。

  公开号：

  US20090312323A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Esters and Amides under More Neutral Conditions
  作者：Takuo Hama、Xiaoxiang Liu、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja036792p

  日期：2003.9.1

  aryl halides with alkali metal enolates are reported. The first procedure rests upon the development of catalysts bearing the hindered pentaphenylferrocenyl di-tert-butylphosphine (Q-phos) and the highly reactive dimeric Pd(I) complex P(t-Bu)3]PdBr}2. By this procedure, zinc enolates prepared from α-bromo esters and amides react with aryl halides to form α-aryl esters and amides in high yields under

  报道了在比芳基卤化物与碱金属烯醇化物反应更中性的条件下羰基化合物 α-芳基化的两种方法。第一个程序依赖于带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦 (Q-phos) 和高活性二聚 Pd(I) 配合物 P(t-Bu)3]PdBr}2 的催化剂的开发。通过这种方法，由 α-溴酯和酰胺制备的烯醇锌与芳基卤化物反应，在温和的条件下，在 1-2 mol% 的催化剂和显着的官能团耐受性下，高产率地形成 α-芳基酯和酰胺。通过第二步，甲硅烷基乙烯酮和甲硅烷基酮亚胺缩醛在亚化学计量氟化锌、1 mol % Pd(dba)2 和 2 mol % P(t-Bu)3 的 DMF 溶剂存在下，在 80 °C 下与芳基溴化物反应.
• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• Theramutein modulators
  申请人：Housey Gerad M.

  公开号：US20100016298A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This invention relates to agents that are inhibitors or activators of variant forms of endogenous proteins and novel methods of identifying such variants. Of particular interest are inhibitors and activators of endogenous protein variants, encoded by genes which have mutated, which variants often arise or are at least first identified as having arisen following exposure to a chemical agent which is known to be an inhibitor or activator of the corresponding unmutated endogenous protein.

  这项发明涉及的是抑制或激活内源性蛋白变异形式的试剂以及识别这些变异的新方法。特别感兴趣的是那些由突变基因编码的内源性蛋白变异的抑制剂和激活剂，这些变异通常是在暴露于已知是相应未突变内源性蛋白的抑制剂或激活剂的化学试剂之后出现，或者至少是首次被识别为由此类化学试剂引起的。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Trimethylsilyl Enolates of Esters and Imides. High Functional Group Tolerance and Stereoselective Synthesis of α-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Xiaoxiang Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja031544e

  日期：2004.4.28

  palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing α-alkoxy derivatives, underwent arylation in high yield with high functional group tolerance. This arylation chemistry was extended to ester derivatives bearing chiral auxiliaries to form new tertiary stereocenters

  报道了酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化的一般程序。在 ZnF2 或 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂的存在下，酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物，包括那些带有 α-烷氧基衍生物的酯，以高收率和高官能团耐受性进行芳基化。这种芳基化化学被扩展到带有手性助剂的酯衍生物以形成新的三级立体中心。带有 Evans 助剂的酰亚胺的芳基化以高达 90% de 的选择性进行。此外，Ley 开发的缩酮芳基化提供了具有优异非对映选择性（90 至 >98% de）的 α-芳基乙醇酸酯。该反应为合成对映纯 α-芳基-α-羟基酯提供了一条便利的途径。以 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂进行的反应在室温下进行，以提高与两种手性试剂的非对映选择性。机理研究表明，反应条件足够中性，可以观察到...
• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112341435A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类抑制IL‑17A的化合物及其作为免疫调节剂在制备药物中的用途。本发明公开了式I所示的化合物、或其立体异构体在制备抑制IL‑17A类药物中的用途，为临床上筛选和/或制备与IL‑17A活性相关的疾病的药物提供了一种新的选择。