4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-carbaldehyde | 100997-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-2,3-diphenyl-1h-indole-7-carbaldehyde
• CAS: 100997-46-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: IIPYXUDLWSRGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  584.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-carbaldehyde 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到6-methoxy-2,3-diphenylindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,7-indoloquinones from indole-7-carbaldehydes by Dakin oxidation

  摘要：

  Dakin oxidation of 4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehydes, using hydrogen peroxide and hydrochloric acid, results in the synthesis of 6-methoxy-4,7-indoloquinones. The starting materials are readily available through the activation of the indole C7 position by the presence of the methoxy groups. Structural variation is possible through functionalities at C2 and C3. A 2,2'-di-indolylmethane-7,7'-dicarbaldehyde can also be oxidized to a bisindoloquinone under these conditions. The related oxidation of indole-7-carbaldehydes with m-chloroperbenzoic acid or preferably magnesium monoperphthalate instead leads to oxidation at C2 to give indol-2-ones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.107
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.5h， 生成 4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 XRD、光谱和 DFT 研究合成和结构分析新型吲哚衍生物

  摘要：

  摘要 吲哚衍生物在不同领域有着广泛的应用，引起了人们的极大兴趣。在目前的调查中，四种新型吲哚衍生物分别是；4,6-二甲氧基-2,3-二苯基-1H-吲哚 3a, 4,5,6-三甲氧基-2,3-二苯基-1H-吲哚-7-甲醛 4b, N-(3‴-氯苯基) (4 ,6-二甲氧基-2,3-二苯基-1H-吲哚-7-基)甲胺6a和N-(3‴-氯苯基)(4,5,6-三甲氧基-2,3-二苯基-1H-吲哚-7 -yl)methanimine 6b被合成并通过1H NMR和13C NMR表征以解析它们的分子结构。为了提供额外的光谱支持，FT-IR 和 UV-Visible 技术被用于表征合成的分子。已进行 X 射线衍射 (XRD) 研究以评估键角、键长、晶胞和特定空间群。辅助，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127438

文献信息

• Synthesis of 2-(7-Indolyl)-benzimidazoles via 7-Formylindoles
  作者：David St C. Black、Naresh Kumar、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1055/s-1986-31678

  日期：——

  4,6-Dimethoxyindoles undergo Vilsmeier formylation to give 7-formylindoles which can be converted into 2-(7-indolyl)-benzimidazoles on reaction with 1,2-diaminobenzene.

  4,6-二甲氧基吲哚经过Vilsmeier甲酰化反应生成7-甲酰基吲哚，这些产物在与1,2-二氨基苯反应时可转化为2-(7-吲哚基)-苯并咪唑。
• Substitution, oxidation and addition reactions at C-7 of activated indoles
  作者：David St.C. Black、Michael C. Bowyer、Maria M. Catalano、Andrew J. Ivory、Paul A. Keller、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89590-9

  日期：1994.1

  4,6-Dimethoxy-2,3-diphenylindole (1) undergoes acylation, bromination, oxidative coupling and acid-catalysed addition to aldehydes at C-7 to produce a range of 7-substituted indoles (3–11), the indolo-isatin (6), the 7,7′-bi-indolyls (14), (16), (18), and the 7,7′-di-indolylmethanes (20–31). Addition to cyclopentanone gave compound (32), while Michael addition to α,β-unsaturated ketones gave compound

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。
• Synthesis and antioxidant screening of Novel indole amines
  作者：Syeda Laila Rubab、Bushra Nisar、Abdul Rauf Raza、Mubshara Saadia、Muhammad Nawaz Tahir、Noreen Sajjad、Shanavas Shajahan、V. Sharmila、Roberto Acevedo

  DOI：10.1007/s13738-021-02482-8

  日期：2022.7

  activity. Chiron approach is used to synthesis enantiopure heterocycles. Newly synthesized indole amines showed good antioxidant potential as compared to standard drugs. Novel indole amines (13–17) were synthesized and showed promising DPPH• scavenging activity, The H2O2 inhibition potential and the Ferric ion (Fe3+) reducing antioxidant power assay. The pharmacological activity is tested by targeting indolic

  已经合成了新型吲哚胺并筛选了抗氧化活性。Chiron 方法用于合成对映体纯杂环。与标准药物相比，新合成的吲哚胺显示出良好的抗氧化潜力。合成了新型吲哚胺 ( 13 – 17 ) 并显示出有希望的 DPPH •清除活性、H 2 O 2抑制潜力和铁离子 (Fe 3+ ) 降低抗氧化能力的测定。通过靶向吲哚二氮杂卓衍生物测试药理活性。 图形概要
• Synthesis, characterization, UV–Vis absorption and cholinesterase inhibition properties of bis-indolyl imine ligand systems
  作者：Mehmet F. Saglam、Murat Bingul、Elif Şenkuytu、Mehmet Boga、Yunus Zorlu、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128308

  日期：2020.9

  also investigated utilizing UV–Vis absorption spectroscopy. As the biological aspect of the synthesized compounds, the anticholinesterase potency was investigated towards the acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes. The highest inhibition was determined in the presence of compound 9 with the values of 89.21 and 96.06, better than standard Galantamine, for AChE and BChE,

  摘要 以 4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚为原料，以不同的邻苯基二胺为π-间隔桥，在席夫碱反应条件下，成功合成了许多双吲哚亚胺螺旋结构。目标化合物的结构通过 FT-IR、质谱、1H 和 13C NMR 光谱以及单晶 X 射线衍射技术进行鉴定。还利用紫外-可见吸收光谱研究了双吲哚基化合物的基态吸收特性。作为合成化合物的生物学方面，对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶的抗胆碱酯酶效力进行了研究。在化合物 9 存在下测定的抑制作用最高，其值为 89.21 和 96.06，优于标准加兰他敏，
• A Ready Synthesis of 4-Oxo-4<i>H</i>-pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinolines
  作者：David St. C. Black、Andrew J. Ivory、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1055/s-1989-27243

  日期：——

  4,6-Dimethoxy-7-formylindoles undergo condensation with ethyl acetate in the presence of sodium ethoxide to yield new 4-oxo-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines.

  4,6-二甲氧基-7-甲酰基吲哚在乙醇钠存在下与乙酸乙酯缩合，生成新的4-氧代-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉。