3-(benzyloxy)pyridin-2-ol | 94475-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)pyridin-2-ol
• 英文别名: 3-phenylmethoxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 94475-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD14541230
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CHPFCHGKXZKMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)pyridin-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon Jones reagent 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 53.17h， 生成 1-甲基哌啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(苄氧基)吡啶 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(benzyloxy)pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的光还原性脱除ö从Oxyarene苄组Ñ通过辅助-Heterocycles ø -吡啶吡啶酮互变异构

  摘要：

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02775
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 3-(benzyloxy)pyridin-2-ol 、 disodium;carbonate 在 3-(benzyloxy)pyridin-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以Compound 7 was obtained (240 mg, 10% yield)的产率得到3-(benzyloxy)-1-(3-iodopropyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-Releasing Compositions

  摘要：

  本文介绍了螯合单体和释氟组合物，这些组合物可以被纳入牙科复合修复材料、牙科粘接剂或其他牙科材料中，以产生高释氟速率和高充氟能力的材料。这样的牙科修复材料可以帮助减少患者的龋齿水平，特别是减少在修复材料边缘发生的龋齿水平。

  公开号：

  US20140088308A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Iridium(III)-Catalyzed Regiocontrolled Direct Amidation of Isoquinolones and Pyridones
  作者：Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/adsc.201701244

  日期：2018.1.17

  Iridium(III)‐catalyzed highly regiocontrolled C3/C8 amidation of isoquinolones and C6 amidation of 2‐pyridones has been successfully accomplished with various azides. The optimized method is operationally simple with a broad substrate scope. The protocol has been found to be scalable.

  用各种叠氮化物成功地完成了铱（III）催化的高区域控制的异喹诺酮的C3 / C8酰胺化和2-吡啶酮的C6酰胺化。优化的方法操作简单，具有广泛的基材范围。已经发现该协议是可伸缩的。
• A Mild Rhodium Catalyzed Direct Synthesis of Quinolones from Pyridones: Application in the Detection of Nitroaromatics
  作者：Aniruddha Biswas、Dipanjan Giri、Debapratim Das、Anurima De、Sanjib K. Patra、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01932

  日期：2017.10.20

  A rhodium catalyzed direct regioselective oxidative annulation by double C–H activation is described to synthesize highly substituted quinolones from pyridones. The reaction proceeds at mild conditions with broad scope and wide functional group tolerance. These novel quinolones were explored to recognize nitroaromatic compounds.

  铑通过双重C–H活化催化的直接区域选择性氧化环化反应可从吡啶酮合成高度取代的喹诺酮。反应在温和条件下进行，范围宽广，官能团耐受性强。探索了这些新颖的喹诺酮类化合物以识别硝基芳族化合物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20090156615A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了利用这些衍生物调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的药物组合物。
• C6-Selective Direct Alkylation of Pyridones with Diazo Compounds under Rh(III)-Catalyzed Mild Conditions
  作者：Debapratim Das、Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Santanu Chand、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02349

  日期：2016.2.5

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient C6-alkylation of 2-pyridones has been achieved successfully with α-diazo carbonyl compounds. The developed method is simple, mild, and highly regioselective with a broad range of substrate scope. The regioselectivity is guided by the pyridyl substituent attached to the nitrogen center of the pyridone ring. The directing group can be easily removed, and the only

  用α-重氮羰基化合物成功地实现了Rh（III）催化的2-吡啶酮的高效C6-烷基化。所开发的方法简单，温和且具有高区域选择性，并具有广泛的底物范围。区域选择性由连接至吡啶酮环的氮中心的吡啶基取代基指导。引导基团可以容易地除去，并且唯一形成的副产物是氮。此外，在开发的条件下，其他类似的杂环支架也可以被区域选择性地官能化。