3-(benzyloxy)-1-(3-hydroxypropyl)pyridin-2(1H)-one | 499237-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-(3-hydroxypropyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)-3-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 499237-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FLIMBSXYQCDXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-(3-hydroxypropyl)pyridin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[3-(benzyloxy)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanamine
  参考文献：
  名称：

  制备 3-羟基-2-吡啶酮 (3,2-HOPO) 螯合剂的新方法 - 胺与新型亲电 3,2-HOPO 前体的反应。

  摘要：

  研究了新型亲电亚胺酯甲磺酸盐 5 的制备及其与伯胺和仲胺的反应。苯胺、叔丁胺和仲胺通过开环与 5 反应，以高产率得到相应的 HOPO 衍生物。这种方法的实用性已通过制备两种新的二-HOPO 衍生物 19 和 21 得到证明。 这种方法允许将 HOPO 配体引入到各种胺平台上，而不会同时形成酰胺键，并提供对 HOPO 的访问水溶性增加的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 硼烷 、 水 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-(3-hydroxypropyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Route for the Preparation of 1,4,7-Triazacyclononanyl Diacetates with a Hydroxypyridinonate Pendant Arm

  摘要：

  报告了三氮四环羟基吡啶酮（HOPO-TACN）衍生物的制备，作为潜在的生物医学应用金属螯合剂。合成基于一种汇聚合成方法，其中关键中间体二叔丁基-2,2′-(1,4,7-三氮烷-1,4-二基)二乙酸酯与羟基吡啶酮侧链相偶联。该方法适用于快速合成具有生物医学意义的金属螯合剂HOPO-TACN。

  DOI：

  10.3390/molecules201019393

文献信息

• Alpha-emitting complexes
  申请人：Ramdahl Thomas

  公开号：US09724436B2

  公开（公告）日：2017-08-08

  The present invention provides a tissue-targeting complex comprising a tissue targeting moiety, an octadentate hydroxypyridinone-containing ligand and the ion of an alpha-emitting thorium radionuclide. The invention additionally provides therapeutic methods employing such complexes, methods of their production and use, and kits and pharmaceutical compositions comprising such complexes.

  本发明提供了一种组织靶向复合物，包括组织靶向基团、含有八齿羟基吡啶酮配体以及α放射性钍放射性核素离子。该发明还提供了利用这种复合物的治疗方法、其生产和使用方法，以及包含这种复合物的试剂盒和药物组合物。
• New Synthetic Approach for the Incorporation of 3-Hydroxypyridin-2(1H)-one (3,2-HOPO) Ligands: Synthesis of Structurally Diverse Poly 3,2-HOPO Chelators
  作者：Hollie Jacobs、Aravamudan Gopalan、Jayanthi Arumugam、Hayley Brown

  DOI：10.1055/s-0030-1258337

  日期：2011.1

  using Mitsunobu conditions. The utility of this nucleophilic 3-hydroxypyridin-2(1H)-one (3,2-HOPO) reagent was demonstrated by the synthesis of some tris- and tetrakis-3,2-HOPO chelators. This approach for tethering 3,2-HOPO ligands is unique and flexible as shown by the preparation of 3,2-HOPO/iminocarboxylic acid chelator 17. 3-hydroxypyridin-2(1H)-one - synthesis - polydentate chelators - mixed

  3,2-HOPO 磺酰胺试剂3由市售的 2,3-二羟基吡啶分四步以良好的收率制备。磺酰胺3在碱存在下很容易与二溴化物进行选择性烷基化，或者可以使用 Mitsunobu 条件与醇偶联。这种亲核 3-羟基吡啶-2(1 H )-one (3,2-HOPO) 试剂的效用通过一些三-和四-3,2-HOPO 螯合剂的合成得到了证明。这种束缚 3,2-HOPO 配体的方法是独特且灵活的，如 3,2-HOPO/亚氨基羧酸螯合剂17的制备所示。 3-羟基吡啶-2(1 H )-一-合成-多齿螯合剂-混合配体螯合剂-磺酰胺
• New methodology for the preparation of 3-hydroxy-2-pyridinone (3,2-HOPO) chelators and extractants. Part 2: Reactions of alcohols, phenols, and thiols with an electrophilic 3,2-HOPO reagent
  作者：Sumathi Chittamuru、Timothy N. Lambert、Gloria Martinez、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.128

  日期：2007.1

  The reactions of the electrophilic iminium ester mesylate salt 1 with alcohols, phenols and thiols has been investigated. In the presence of base, thiols, phenols and thiophenol react with 1 to give the corresponding ether linked HOPO derivatives in good yields. However, the ring opening of salt 1 with alcohols could only be accomplished efficiently using a large excess of the alcohol in the presence

  已经研究了亲电亚胺酯甲磺酸盐 1 与醇、酚和硫醇的反应。在碱存在下，硫醇、苯酚和苯硫酚与 1 反应，以良好的收率得到相应的醚连接的 HOPO 衍生物。然而，盐 1 与醇的开环只能在 80 摄氏度的甲磺酸存在下使用大量过量的醇有效地完成。 HOPO 前体 1 的合成效用已通过两种方法的合成得到证明polyHOPO 螯合剂 7 和 9。
• Fluoride-Releasing Compositions
  申请人：Xu Xiaoming

  公开号：US20120264939A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Chelating monomers and fluoride-releasing compositions are disclosed that may be incorporated into dental composite restorative materials, dental bonding agents or other dental materials, to produce materials with high fluoride release rates, and high fluoride recharge capability. Such dental restorative materials may help reduce the level of dental caries in patients, particularly the level of caries occurring on the margins of the restorative materials.

  本发明公开了可用于制备牙科复合修复材料、牙科粘接剂或其他牙科材料的螯合单体和释放氟化物组合物，以产生具有高氟释放速率和高氟充电能力的材料。这种牙科修复材料可以帮助减少患者的龋齿水平，特别是减少在修复材料边缘发生的龋齿水平。
• Fluoride-releasing compositions
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US08217173B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  Chelating monomers and fluoride-releasing compositions are disclosed that may be incorporated into dental composite restorative materials, dental bonding agents or other dental materials, to produce materials with high fluoride release rates, and high fluoride recharge capability. Such dental restorative materials may help reduce the level of dental caries in patients, particularly the level of caries occurring on the margins of the restorative materials.

  本发明揭示了螯合单体和释氟组合物，可被并入牙科复合修复材料、牙科粘接剂或其他牙科材料中，以产生具有高氟释放速率和高氟再充电能力的材料。这样的牙科修复材料可以帮助减少患者的龋齿水平，特别是减少在修复材料边缘发生的龋齿水平。