4-bromo-5-methyl-2-phenyloxazole | 197719-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 197719-26-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: KVWJQXNRVGWCKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methyl-2-phenyloxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  使用流式微反应器通过基于恶唑的掩蔽 CN 源对 sp2 和 sp-碳原子进行无氰氰化。

  摘要：

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.202103777
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-5-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  使用流式微反应器通过基于恶唑的掩蔽 CN 源对 sp2 和 sp-碳原子进行无氰氰化。

  摘要：

  这项工作报告了一种无氰连续流动工艺，用于将 sp2 和 sp 碳氰化以从 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) 硼酸 [OxBA] 试剂作为唯一来源合成芳基、乙烯基和炔属腈碳结合掩蔽-CN 源。无毒且稳定的 OxBA 试剂是通过溴恶唑的锂化-硼化，以及连续的 Suzuki-Miyaura 与芳基、乙烯基或炔属卤化物的交叉偶联和去掩蔽 [4+2]/retro-[4+2] 生成的以四步流动的方式成功完成了以相当好的收率得到所需氰基化合物的序列。这种氰化方案在流动中的一个独特特点是能够氰化各种 sp2 和 sp 碳以产生广谱的芳基乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.202103777

文献信息

• Enantioselective Olefin Hydrocyanation without Cyanide
  作者：Alexander W. Schuppe、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b10875

  日期：2019.11.27

  The enantioselective hydrocyanation of olefins represents a conceptually straightforward approach to prepare enantiomerically enriched nitriles. These, in turn, comprise or are intermediates in the synthesis of many pharmaceuticals and their synthetic derivatives. Herein, we report a cyanide-free dual Pd/CuH-catalyzed protocol for the asymmetric Markovnikov hydrocyanation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov

  烯烃的对映选择性氢氰化代表了一种概念上简单的制备对映体富集腈的方法。这些反过来又包含或是许多药物及其合成衍生物的合成中间体。在此，我们报告了一种无氰化物双 Pd/CuH 催化方案，用于乙烯基芳烃的不对称 Markovnikov 氢氰化和末端烯烃的反 Markovnikov 氢氰化，其中恶唑用作腈等价物。在最初的加氢芳基化过程之后，使用 [4+2]/retro-[4+2] 序列解构恶唑亚结构，在温和的反应条件下提供对映体富集的腈产物。
• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700134g

  日期：——

  N-Acylisoxazol-5-ones lose carbon dioxide under photochemical and thermal conditions affording iminocarbenes which undergo intramolecular cyclisation through the oxygen of the acyl group to give oxazoles. Under photochemical conditions those acylisoxazolones with electron withdrawing groups at C-4 usually give high yields of oxazoles, while those with electron donating groups at C-4 give only poor yields: the reverse is observed under thermal conditions.

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。
• 4,4′-Bithiazole-based tetraarylenes: new photochromes with unique photoreactive patterns
  作者：Gildas Gavrel、Pei Yu、Anne Léaustic、Régis Guillot、Rémi Métivier、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1039/c2cc35587f

  日期：——

  Five 4,4'-bithiazole-based tetraarylenes were prepared and their photochromic behavior investigated. With their 1,3,5,7-octatetraene photoreactive backbone, they offer not only more available sites for further functionalizations, but also a novel design principle for the development of a new class of biphotochromes.

  制备了五个基于4,4'-噻唑的四亚芳基，并研究了它们的光致变色行为。凭借其1,3,5,7-辛二烯光反应性骨架，它们不仅为进一步的功能化提供了更多可用的位置，而且为开发新型双光致变色剂提供了新颖的设计原理。
• Synthesis and Reaction of the First Oxazol-4-ylboronates: Useful Reagents for the Preparation of the Oxazole-Containing Biaryl Compounds
  作者：Munenori Inoue、Hiroshi Araki、Tadashi Katoh

  DOI：10.1055/s-2006-932471

  日期：——

  The first oxazol-4-ylboronates were prepared from the corresponding 4-bromo- and 4-trifluoromethanesulfonyloxy-oxazoles. The Suzuki coupling using the resulting boron reagents with various aryl halides, including benzene, pyridine, oxazole and thiazole rings, in the presence of palladium catalyst proceeded to produce the oxazole-containing biaryl compounds in moderate to good yields.

  第一个恶唑-4-基硼酸酯由相应的4-溴-和4-三氟甲磺酰氧基-恶唑制备。在钯催化剂的存在下，使用所得硼试剂与各种芳基卤化物（包括苯、吡啶、恶唑和噻唑环）进行 Suzuki 偶联，以中等至良好的产率制备含恶唑的联芳基化合物。
• Enhancement of coloring under ultraviolet irradiation in photochromic diarylbenzenes
  作者：Shota Hamatani、Daichi Kitagawa、Tatsumoto Nakahama、Seiya Kobatake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151968

  日期：2020.6

  diarylbenzenes bearing thiazole and oxazole rings as the aryl groups to improve the coloring under ultraviolet (UV) irradiation. The substitution of the aryl groups with thiazole and oxazole rings having lower aromaticity than thiophene brought about the deceleration of the thermal bleaching reaction, the blue-shift of the absorption spectra of the closed-ring isomers, and the increase of the photocyclization

  1,2-二芳基苯已被开发为T型光致变色开关的新家族，具有潜在的应用，如眼科镜片，实时全息术和超分辨率显微镜。在这项工作中，我们设计并合成了带有噻唑和恶唑环作为芳基的新型二芳基苯，以改善在紫外线（UV）照射下的着色。芳基被芳香性比噻吩低的噻唑和恶唑环取代会导致热漂白反应的减速，闭环异构体吸收光谱的蓝移以及光环化反应性的增加，当暴露在紫外线下会导致着色增强。