methyl 1-[[6-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate | 208123-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 1-[[6-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 208123-35-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇Si
• 分子量: 488.653
• InChiKey: YDFGVUZAJKGXBY-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[[6-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama型八元环闭合：获得与紫杉烷有关的三环系统

  摘要：

  在通过TMSCl原位捕获的情况下，将Me 2 CuLi添加到Hagemann的酯衍生物13中，得到甲硅烷基烯醇醚14。后一种化合物的Mukaiyama型环化产生三环衍生物15，其在结构上与紫杉烷核有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00461-4
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 哌啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 methyl 1-[[6-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama型八元环闭合：获得与紫杉烷有关的三环系统

  摘要：

  在通过TMSCl原位捕获的情况下，将Me 2 CuLi添加到Hagemann的酯衍生物13中，得到甲硅烷基烯醇醚14。后一种化合物的Mukaiyama型环化产生三环衍生物15，其在结构上与紫杉烷核有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00461-4

文献信息

• Mukaiyama-type, eight-membered ring closure: Access to a tricyclic system related to taxanes
  作者：Christian Cavé、Ingrid Valancogne、Ramon Casas、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00461-4

  日期：1998.5

  Addition of Me2CuLi, with in situ trapping by TMSCl, to Hagemann's ester derivative 13, furnished silyl enol ether 14. Mukaiyama-type cyclization of the latter compound gave the tricyclic derivative 15, structurally related to the taxane core.

  在通过TMSCl原位捕获的情况下，将Me 2 CuLi添加到Hagemann的酯衍生物13中，得到甲硅烷基烯醇醚14。后一种化合物的Mukaiyama型环化产生三环衍生物15，其在结构上与紫杉烷核有关。