tert-butyl (RS)-2-[(tertbutoxycarbonyl)amino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate | 1571933-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (RS)-2-[(tertbutoxycarbonyl)amino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Boc-(RS)-m-Tyr-OtBu；Tert-butyl 3-(3-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；tert-butyl 3-(3-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1571933-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: YMPRDDLMKWTFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (RS)-2-[(tertbutoxycarbonyl)amino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Tert-butyl 3-(5-hydroxy-2-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  TYROSINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING TYROSINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对苯酪氨酸衍生物，该衍生物可用作褪黑激素MT1受体拮抗剂，并通过在对苯酚羟基的苯环中有效地引入碘原子，以高产率生产具有良好区域选择性的特定对苯酪氨酸衍生物的方法。本发明的对苯酪氨酸衍生物的特征在于其由以下公式（I）表示：其中R1是氨基的保护基等；R2是羧基的保护基等；R3是氢原子等；R4是卤原子等；A是—(CH2)l—[Z(CH2)m]n—；X是离去基团。

  公开号：

  US20140187814A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-间酪氨酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (RS)-2-[(tertbutoxycarbonyl)amino]-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  TYROSINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING TYROSINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对苯酪氨酸衍生物，该衍生物可用作褪黑激素MT1受体拮抗剂，并通过在对苯酚羟基的苯环中有效地引入碘原子，以高产率生产具有良好区域选择性的特定对苯酪氨酸衍生物的方法。本发明的对苯酪氨酸衍生物的特征在于其由以下公式（I）表示：其中R1是氨基的保护基等；R2是羧基的保护基等；R3是氢原子等；R4是卤原子等；A是—(CH2)l—[Z(CH2)m]n—；X是离去基团。

  公开号：

  US20140187814A1

文献信息

• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOPOGRAPHY (PET) PROBE USING THE SAME
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20160038620A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound having a structure represented by the general formula (I): (wherein n is 0 or 1; R 1 represents a hydrogen atom (only if n=0), a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted phenyl group, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group or a C7-C12 aralkyloxy group; R 2 represents —(CH 2 ) p —[O(CH 2 ) q ] r —X (wherein X is a halogen atom, p is an integer of 1 to 6, q is an integer of 1 to 4, and r is an integer of 0 to 4); R 3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C7-C16 aralkyl group or a C6-C14 aryl group; and R 4 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof excels FAMT in terms of the tendency to accumulate intensively in cancer, the affinity for LAT1 and the selectivity for cancer, and can be labeled using an automated synthesizer in clinical settings, and therefore is useful as a highly versatile PET imaging agent.

  一种具有通式（I）所表示的结构的化合物：（其中n为0或1；R1表示氢原子（仅当n=0时）、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、可选取代的氨基、可选取代的苯基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C7-C12芳基氧基；R2表示—（CH2）p—[O(CH2)q]r—X（其中X为卤素原子，p为1至6的整数，q为1至4的整数，r为0至4的整数）；R3表示氢原子、C1-C6烷基、C7-C16芳基烷基或C6-C14芳基基团；以及R4表示氢原子或C1-C6烷基），或其药学上可接受的盐，在癌症中具有比FAMT更易积累、更亲和LAT1、更具选择性的优点，并且可以在临床设置中使用自动合成器标记，因此是一种非常多功能的PET成像剂。
• 10.1021/acs.molpharmaceut.3c01215
  作者：Gröner, Benedikt、Hoffmann, Chris、Endepols, Heike、Urusova, Elizaveta A.、Brugger, Melanie、Neumaier, Felix、Timmer, Marco、Neumaier, Bernd、Zlatopolskiy, Boris D.

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c01215

  日期：——

  meta-substituted [18F]FET analog m-[18F]FET and the methyl ester [18F]FET-OMe, which were designed to improve tumor delivery by altering the physicochemical, pharmacokinetic, and/or transport properties. Both tracers could be prepared with good radiochemical yields of 41–56% within 66–90 min. Preclinical evaluation with [18F]FET as a reference tracer demonstrated reduced in vitro uptake of [18F]FET-OMe by

  O -([ 18 F]氟乙基)- l -酪氨酸 ([ 18 F]FET) 通过 LAT1 和可能的其他氨基酸转运蛋白主动转运到大脑和癌细胞中，从而能够通过正电子发射断层扫描 (PET) 进行脑肿瘤成像。然而，在存在竞争性氨基酸的情况下，该探针的肿瘤递送可能会受到对 LAT1 相对较低的亲和力的限制。目前工作的目的是评估间位取代的[ 18 F]FET 类似物m- [ 18 F]FET 和甲酯[ 18 F]FET-OMe，它们旨在通过改变物理化学性质来改善肿瘤递送，药代动力学和/或运输特性。两种示踪剂均可在 66-90 分钟内制备，放射化学产率高达 41-56%。使用[ 18 F]FET作为参考示踪剂的临床前评估表明，U87胶质母细胞瘤细胞对[ 18 F]FET-OMe的体外摄取减少，并且对于体内肿瘤成像没有优势。相比之下， m- [ 18 F]FET 在原位胶质母细胞瘤模型中显示出显着改善的
• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) PROBE USING THE SAME
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2957556B1

  公开（公告）日：2020-01-15
• TYROSINE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD FOR TYROSINE DERIVATIVE
  申请人：Nard Institute, Ltd.

  公开号：EP2940007B1

  公开（公告）日：2017-12-20
• US8907126B2
  申请人：——

  公开号：US8907126B2

  公开（公告）日：2014-12-09