(2R,3S,5R)-5-[1-[(2R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropyl]-6-iminopurin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 1372648-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-[1-[(2R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropyl]-6-iminopurin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1372648-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₆
• 分子量: 429.433
• InChiKey: VBCAAZCIRUXVQM-DLTLXFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-[6-[[(2R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropyl]amino]purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 、 (2R,3S,5R)-5-[1-[(2R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropyl]-6-iminopurin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 、
  参考文献：
  名称：

  黄樟素 2',3'-氧化物与 2'-脱氧腺苷、腺嘌呤和小牛胸腺 DNA 反应中形成的加合物的合成和表征

  摘要：

  黄樟素 (1) 是一种存在于草药和香料中的天然产品。吸收后，它可以代谢为黄樟素 2',3'-氧化物 [(±)-SFO, 2]，它可以与 DNA 碱基反应形成 DNA 加合物。2 与 2'-脱氧腺苷 (3) 和腺嘌呤 (8) 在生理条件 (pH 7.4, 37 °C) 下进行反应以表征其可能与腺嘌呤的加合物。通过反相液相色谱分离出四种加合物，并通过紫外/可见光、1H 和 13C NMR 光谱和 MS 表征了它们的结构。2 与 3 的反应产生了两种区域异构体，N1γ-SFO-dAdo (4) 和 N6γ-SFO-dAdo (5)，产率 4.2–4.5%，而 2 与 8 的反应产生了 N3γ-SFO-Ade (9 ) 和 N9γ-SFO-Ade (10)，产率为 1.0–2.4%。使用 HPLC-ESI-MS/MS，我们追踪了小牛胸腺 DNA (10 mg) 用 2 (60 μmol) 处理时形成的四种加合物的数量，4、5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101384

文献信息

• Synthesis and Characterization of Adducts Formed in the Reactions of Safrole 2′,3′-Oxide with 2′-Deoxyadenosine, Adenine, and Calf Thymus DNA
  作者：Li-Ching Shen、Su-Yin Chiang、I-Ting Ho、Kuen-Yuh Wu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/ejoc.201101384

  日期：2012.2

  Safrole (1) is a natural product found in herbs and spices. Upon uptake, it can be metabolized to safrole 2′,3′-oxide [(±)-SFO, 2], which can react with DNA bases to form DNA adducts. The reactions of 2 with 2′-deoxyadenosine (3) and adenine (8) under physiological conditions (pH 7.4, 37 °C) were carried out to characterize its possible adducts with adenine. Four adducts were isolated by reverse-phase

  黄樟素 (1) 是一种存在于草药和香料中的天然产品。吸收后，它可以代谢为黄樟素 2',3'-氧化物 [(±)-SFO, 2]，它可以与 DNA 碱基反应形成 DNA 加合物。2 与 2'-脱氧腺苷 (3) 和腺嘌呤 (8) 在生理条件 (pH 7.4, 37 °C) 下进行反应以表征其可能与腺嘌呤的加合物。通过反相液相色谱分离出四种加合物，并通过紫外/可见光、1H 和 13C NMR 光谱和 MS 表征了它们的结构。2 与 3 的反应产生了两种区域异构体，N1γ-SFO-dAdo (4) 和 N6γ-SFO-dAdo (5)，产率 4.2–4.5%，而 2 与 8 的反应产生了 N3γ-SFO-Ade (9 ) 和 N9γ-SFO-Ade (10)，产率为 1.0–2.4%。使用 HPLC-ESI-MS/MS，我们追踪了小牛胸腺 DNA (10 mg) 用 2 (60 μmol) 处理时形成的四种加合物的数量，4、5