2-(4-aminophenyl)-3-bromo-4H-chromen-4-one | 153450-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-3-bromo-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Amino-phenyl)-3-bromo-chromen-4-one；2-(4-Aminophenyl)-3-bromochromen-4-one
• CAS: 153450-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: VLLKEJPWCKDTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)-3-bromo-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mazumdar, A. K. D.; Das, S. C.; Karmakar, P. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 761 - 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of chromone derivatives against triple-negative breast cancer cells
  作者：Rajibul Islam、Mock Phooi Yan、Khor Poh Yen、Nurulfazlina Edayah Rasol、Chan Kok Meng、Lam Kok Wai

  DOI：10.1007/s00044-023-03048-4

  日期：——

  This study described the bioactivity and the structure-activity relationship (SAR) of newly synthesized chromone derivatives against triple-negative breast cancer (TNBC) MDA-MB-231 cells. Among the compounds tested, C8 exerted a growth inhibitory effect on the TNBC-derived MDA-MB-231 cells with an IC50 value of 11.71 ± 0.79 µM. Results showed that it could promote apoptosis, sensitize TNBC MDA-MB-231

  本研究描述了新合成的色酮衍生物对三阴性乳腺癌 (TNBC) MDA-MB-231 细胞的生物活性和构效关系 (SAR)。在测试的化合物中，C8对 TNBC 衍生的 MDA-MB-231 细胞产生生长抑制作用，IC 50值为 11.71 ± 0.79 µM。结果表明，它可以促进细胞凋亡，使 TNBC MDA-MB-231 细胞对多柔比星 (Dox) 敏感并抑制多种激酶活性，对 PIM1 和 PIM2 激酶具有更高的选择性。分子对接结果显示，化合物C8与 PIM1 和 PIM2 结合位点中的重要残基发生了多种关键相互作用。这表明化合物C8对 TNBC 细胞具有抗癌活性，可能是通过抑制多种酪氨酸激酶和参与细胞周期调节的激酶介导的。