N,N-dibutyl-3-phenylindolizin-1-amine | 1449576-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dibutyl-3-phenylindolizin-1-amine
• CAS: 1449576-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: SBDRLIYTSPIOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-3-phenylindolizin-1-amine 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-5-(吡啶-2-基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚和亚硝基化合物在基质控制下发散的烯胺和吡咯合成

  摘要：

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900837
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 二正丁胺 、 苯乙炔 在 C₈₄H₆₀Cu₈N₂₄O₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到N,N-dibutyl-3-phenylindolizin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  原子级精确的吡唑盐保护铜纳米团簇表现出卓越的稳定性和催化活性

  摘要：

  原子精确的吡唑酸盐保护的铜纳米团簇对氧、热、氧化剂 (8 wt % H 2 O 2 )、酸 (1 M HCl) 和碱 (20 M KOH) 表现出非凡的化学稳定性。它已被用作合成中吲嗪的稳定均相催化剂，具有出色的催化活性，与其他已报道的催化剂相比，可提供出色的 TOF (3380 h -1 )。

  DOI：

  10.1002/anie.202218369

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Synthesis of Aminoindolizidines through the Chemoselective and Diastereoselective Catalytic Hydrogenation of Indolizines
  作者：María José Albaladejo、María José González-Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01782

  日期：2016.10.21

  synthesis of indolizines followed by heterogeneous catalytic hydrogenation. The latter was found to be chemoselective using platinum(IV) oxide as the catalyst at 3.7 atm, providing the aminoindolizidines in modest-to-high yields (35–95%) and high diastereoselectivity (92:8 to >99:1). It has been experimentally demonstrated that the hydrogenation occurs through the intermediate 5,6,7,8-tetrahydroindolizine

  吲哚并咪唑是具有巨大潜力的生物活性杂环化合物，通常按照多步路线制备。然而，据我们所知，从未报道过1-氨基吲哚并核苷的合成。在本文中，已经使用原子经济方案直接合成了1-（二烷基氨基）-3-取代的吲哚并啶，该方案涉及铜催化的吲哚嗪的三组分合成，然后进行非均相催化氢化。发现后者在3.7 atm下使用氧化铂（IV）作为催化剂具有化学选择性，从而以中等至高收率（35-95％）和高非对映选择性（92：8至> 99：1）提供氨基吲哚并咪唑。实验已经证明氢化是通过含有吡咯部分的中间体5,6,7,8-四氢吲哚嗪发生的。而且，
• Metal-free remote-site C–H alkenylation: regio- and diastereoselective synthesis of solvatochromic dyes
  作者：María José Albaladejo、María José González-Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c7gc03436a

  日期：——

  efficiency. The dyes show a single structure in the solid state but two stable structures in solution (rotamers). Preliminary studies on the optical properties of the dyes reveal a particle-size dependent colour in the solid state and solvatochromism (i.e., different colours in solution depending on the solvent polarity). Remarkably, the solvatochromic behaviour was also displayed in plastics. We believe

  最近，过渡金属催化的氮杂环的CH链烯基化受到越来越多的关注，通常是在复杂而昂贵的催化体系的干预下进行的。另一方面，由于查耳酮和吲哚嗪具有显着的光物理特性，它们都是通用的化合物家族，在包括材料科学在内的各种研究领域中都有应用。我们在这里提出了一种非常简单且温和的酸碱法对吲哚嗪进行无金属的区域和非对映选择性的CH链烯基化。在此远程站点C sp 2 –C sp 2中，最令人着迷的事实键的形成是仅使用一种原料，该原料经过正式的自烯基化作用以整合查耳酮部分并提供新的染料家族。提出了合理的反应机制。设想了一种一锅多组分方案，该方案原位生成起始吲哚利嗪，并已被扩展至具有相等效率的多克级合成。染料在固态时显示单个结构，但在溶液中（旋转剂）显示两个稳定结构。对染料光学性质的初步研究表明，在固态和溶剂致变色作用下，颗粒大小取决于颜色（即，溶液中的颜色取决于溶剂的极性）。显着地，在塑料中也表现出溶剂变色行为。我
• Synthesis of Indolizines and Heterocyclic Chalcones Catalyzed by Supported Copper Nanoparticles
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201204305

  日期：2013.4.22

  Solvent decides: Versatile copper nanoparticles (Cu NPs) on activated carbon have been found to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines in dichloromethane and the synthesis of heterocyclic chalcones in the absence of solvent, in both cases, from pyridine‐2‐carbaldehyde derivatives, secondary amines, and terminal alkynes (see scheme).

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。
• <scp>AgI</scp> ‐promoted one‐pot synthesis of aminoindolizines via sequential <scp>Mannich‐Grignard</scp> addition and intramolecular cyclization in water
  作者：Veeranna Guguloth、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Narasimha S. Thirukovela、Ravinder Vadde

  DOI：10.1002/jhet.4184

  日期：2021.3

  The efficient synthesis of aminoindolizines in ecofriendly water with broad substrate scope from the mild and readily available AgI‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of pyridine‐2‐carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes proceeds through the sequential Mannich‐Grignard addition as well as intramolecular cyclization was reported for the first time.

  氨基-2-吲哚嗪类化合物在环保的水中有效合成，其底物范围广泛，这是通过温和且易于获得的AgI催化的吡啶-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的一锅三组分反应，通过依次添加曼尼希-格里雅纳（Mannich-Grignard）进行的。首次报道了分子内环化。