4-dibutylamino-butan-2-one | 16634-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dibutylamino-butan-2-one
• 英文别名: 4-Dibutylamino-butan-2-on；2-Butanone, 4-(dibutylamino)-；4-(dibutylamino)butan-2-one
• CAS: 16634-97-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• mdl: MFCD11174821
• 分子量: 199.337
• InChiKey: LIAJIEYGDJIUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dibutylamino-butan-2-one 生成 4-dibutylamino-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ter-Minasjan, Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1957, vol. 25, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 丁烯酮 在 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-dibutylamino-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cellulose-Supported Copper(0) Catalyst for Aza-Michael Addition

  摘要：

  纤维素负载的零价铜可高效催化亲核试剂（如胺和咪唑）与α,β-不饱和化合物进行的aza-迈克尔反应，从而以优异的产率生成相应的β-氨基酸化合物和N-取代咪唑。这些反应操作简便，且回收的催化剂可在连续多个循环中保持一致的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949623

文献信息

• Cu(acac)2 Immobilized in Ionic Liquids: A Recoverable and Reusable Catalytic System for Aza-Michael Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Neeraja、B. Kavita、B. Neelima、Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain

  DOI：10.1002/adsc.200404361

  日期：2005.5

  Copper(II) acetylacetonate immobilized in ionic liquids efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of amines with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding β-amino carbonyl compounds with great alacrity in excellent yields. The reactions are far more facile than those reported earlier. The recovered ionic liquid phase containing the copper catalyst can be reused for several cycles

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• The ionic liquid ethyltri-n-butylphosphonium tosylate as solvent for the acid-catalysed hetero-Michael reaction
  作者：Nazira Karodia、Xihan Liu、Petra Ludley、Dimitrios Pletsas、Grace Stevenson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.052

  日期：2006.11

  A new and convenient method for the acid-catalysed Michael addition reactions of alcohols, thiols and amines to methyl vinyl ketone has been developed using the ionic liquid ethyltri-n-butylphosphonium tosylate. The reaction conditions are mild and obviate the need for toxic and expensive Lewis acid catalysts, offering advantages over more commonly used systems.

  使用离子液体乙基三正丁基甲苯磺酸phosph，已开发出一种新的便捷的方法，用于醇，硫醇和胺的酸催化迈克尔加成反应生成甲基乙烯基酮。反应条件温和，不需要有毒和昂贵的路易斯酸催化剂，与更常用的系统相比，具有优势。
• Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water
  作者：Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain、M. Lakshmi Kantam、B. Neelima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.167

  日期：2005.11

  Boric acid efficiently catalyzes the conjugate addition of aliphatic amines to alpha, beta-unsaturated compounds to produce beta-amino compounds, with great alacrity and excellent yields, in water under mild conditions. Aromatic amines do not participate effectively in the reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conjugate Addition of Amines to α,β-Enones Promoted by CeCl₃·7H₂O−NaI System Supported in Silica Gel
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Marino Petrini、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo0108764

  日期：2001.12.1