(Z)-3-(3-Methyl-but-2-enylcarbamoyl)-acrylic acid ethyl ester | 329055-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-(3-Methyl-but-2-enylcarbamoyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-(3-methylbut-2-enylamino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 329055-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: QKUDNZMYHQCFSR-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-Methyl-but-2-enylcarbamoyl)-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 magnesium(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-海藻酸的不对称全合成，使用对映选择性，金属促进的烯环化。

  摘要：

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007009q
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 乙醇 、 3-甲基-2-丁烯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以77%的产率得到(Z)-3-(3-Methyl-but-2-enylcarbamoyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-海藻酸的不对称全合成，使用对映选择性，金属促进的烯环化。

  摘要：

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007009q

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid Using an Enantioselective, Metal-Promoted Ene Cyclization
  作者：Qian Xia、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ol007009q

  日期：2001.2.1

  asymmetric total synthesis of the title compound 1, which is an important neurotransmitter, has been achieved. The synthesis features a metal-promoted, enantioselective ene reaction that provides entry into the kainic acid ring system from very simple precursors. Moreover, the zirconium-mediated Strecker reaction, which represents an outgrowth of earlier amide-to-imine methodology developed in our

  [图：见正文]已经完成了重要的神经递质的标题化合物1的短而有效的不对称全合成。该合成具有金属促进的对映选择性烯反应，可从非常简单的前体进入海藻酸环系统。此外，锆介导的Strecker反应代表了我们实验室开发的较早的酰胺至亚胺方法的产物，证明了其出色的化学选择性和立体选择性。