(2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(bromoacetyl)pyrrolidine | 342651-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(bromoacetyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-(2-bromoacetyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 342651-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₇
• 分子量: 422.273
• InChiKey: WPFOSTHQZVIYDZ-CWSCBRNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(bromoacetyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-(2'-aminothiazol-4'-yl)-3-methylenecarboxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l
• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(bromoacetyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l

文献信息

• Parallel Synthesis of Novel Heteroaromatic Acromelic Acid Analogues from Kainic Acid
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/jo000846l

  日期：2001.4.1

  A range of new C-4 heteroaromatic acromelic acid analogues has been synthesized in a parallel fashion from (-)-alpha-kainic acid 1. Protection of the amine and carboxylate groups of 1 followed by ozonolysis gave methyl ketone 8. A silyl enol ether 9, generated regiospecifically from the methyl ketone 8 using "kinetic" conditions, was brominated in situ with phenyltrimethylammonium perbromide to give

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。